人参皂苷Rh1 | 63223-86-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rh1
• 中文别名: 人参皂甙Rh1；人参皂甙 Rh1
• 英文名称: ginsenoside Rh1
• 英文别名: 20(S)-ginsenoside Rh&1%；6-O-β-D-glucopyranosyl-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene；6-O-(β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,6α,12β,20(S))-tetraol；6-O-β-D-glucopyranoside-20(S)-protopanaxatriol；6-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxatriol；ginsenoside R_h1；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63223-86-9
• 化学式: C₃₆H₆₂O₉
• 分子量: 638.883
• InChiKey: RAQNTCRNSXYLAH-RFCGZQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  755.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（156.53 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.740 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

理化性质

人参皂苷Rb来源于五加科植物人参Panax ginseng C. A. Mey.的干燥根，是一种白色粉末状物质。它易溶于水、甲醇和乙醇，但不溶于乙醚和苯。

生物活性

20(S)-Ginsenoside Rb（Prosapogenin A2、Sanchinoside B2、Sanchinoside Rb）是从红参中提取的主要生物活性化合物之一，在全球范围内越来越多地用于增强认知和身体健康。它具有抗炎、抗氧化、免疫调节作用以及对神经系统有益的有效特性，并能抑制PPAR-γ、TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的表达。

靶点

PPAR-γ、TNF-α、IL-6、IL-1β 以及人类内源性代谢物。

体外研究

人参皂苷Rb对3T3-L1细胞的脂质生成有显著抑制作用。在50 μM和100 μM浓度下，它分别抑制了50%和63%的脂质生成。该化合物通过油红O染色和脂滴含量评估脂质生成。从分化早期阶段（如Pref-1、C/EBP-δ 和糖皮质激素受体）检测到的基因表达水平在人参皂苷Rb处理后显著降低，而PPAR-γ、C/EBP-α、FAS和aFABP等特定脂肪细胞基因的表达则显著增加。尽管Pref-1、C/EBP-δ 和GR的表达未受影响。

体内研究

当小鼠在高脂饮食（HFD）中喂养8周时，体重和附睾脂肪重量显著增加，而用人参皂苷Rb处理的HFD小鼠的这些指标则显著降低。与低脂饮食（LFD）喂养的小鼠相比，HFD喂养的小鼠血清甘油三酯、葡萄糖、胰岛素、总胆固醇和高密度脂蛋白水平显著升高。而人参皂苷Rb能显著降低血清中的甘油三酯水平。

化学性质

白色粉末状物质，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效：具有滋补强壮及抗肿瘤作用。（20S）-人参皂苷Rb是人参中的主要成分之一，具有抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rh1 在 Nodulisporium sp.,(YMF_1.02671) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15 mg的产率得到6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  分离自三七的内生菌对皂苷的生物转化。

  摘要：

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300005
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 Aspergillus oryzae β-galactosidase 、 Penicillium sp. hesperidinase 作用下， 生成 人参皂苷Rh1
  参考文献：
  名称：

  从原托那沙三醇型人参皂苷混合物中酶法制备人参皂苷Rg2，Rh1和F1。

  摘要：

  在研究各种糖苷水解酶水解前托沙三醇型皂苷混合物的过程中，发现米曲霉的粗β-半乳糖苷酶和青霉的粗乳糖酶以高收率形成了两种次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1。分别。此外，从枯草青霉中提取的柚皮苷酶的粗制制剂容易水解原托那沙三醇型皂苷混合物，得到肠细菌代谢产物人参皂甙F 1为主要产物。来自青霉菌属的橙皮苷酶的粗制品。将人参皂苷Re选择性水解为人参皂苷Rg1。这是关于酶法制备次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1以及肠道细菌代谢产物人参皂苷F 1的首次报道。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38476

文献信息

• Semi-Synthesis and Cellular Effects of Three Different Ginsenosides Derived from Re, Rh1, and PPT
  作者：Hongda Ding、Yanping Chen、Shuang Chen、Man Man Li、Zhao Yi Tan、Zhen Yao Lu、Pengfei Zhang、Wei Gao、Yan Xu、Fangfei Xu、Zhicai Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02615-9

  日期：2019.1

  3β,12β,25-Trihydroxydammar-(E/Z)-20(22)-ene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2