人参皂苷Rh4 | 174721-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rh4
• 中文别名: 人参皂苷RH4；人参皂苷 RH4
• 英文名称: ginsenoside Rh4
• 英文别名: 6-O-β-D-glucopyranosyl-20(H₂O)-trans-protopanaxatriol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 174721-08-5
• 化学式: C₃₆H₆₀O₈
• 分子量: 620.868
• InChiKey: OZTXYFOXQFKYRP-TXRYYSRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 沸点：
  723.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

人参皂苷Rb具有抑制和抗真菌的活性。

化学性质

它是一种白色粉末，能够溶解于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂中，来源于人参。

用途

人参皂苷Rb可用于含量测定、鉴定及药理实验。其药理作用包括心血管和细胞毒方面的效果。此外，该成分是从三七根中分离得到的，并可用作佐剂且具有较低的溶血作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rh4 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115490745

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 apple cider vinegar 作用下， 121.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 人参皂苷Rh4
  参考文献：
  名称：

  KR101625474

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Δ²⁰-Ginsenosides Rh₄, (20<i>E</i>)-Rh₃, Rg₆, and R<i>k</i>₁: A General Approach To Access Dehydrated Ginsenosides
  作者：Renzeng Shen、Stephane Laval、Xin Cao、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02987

  日期：2018.3.2

  Four representative Delta(20)-ginsenosides, namely, ginsenosides Rh-4 (1), (20E)-Rh-3 (2), Rg(6) (3), and Rk(1) (4) from Panax Ginseng, were chemically synthesized for the first time. Dehydration of the naturally occurring 20(S)-protopanaxatriol and 20(S)-protopanaxadiol provided all types of Delta(20)-sapogenins, which were separated due to a judicious choice of protecting groups. The Delta(20)-sapogenins were then directly glycosylated with glycosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the catalysis of Ph3PAuNTf2 as key steps. The neutral conditions of the glycosylations were crucial to prevent the acid-labile Delta(20,21) double bond from isomerization.