sanchinoside B1 | 97744-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sanchinoside B1
• 英文别名: Pseudoginsenoside Rh1；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(E)-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 97744-96-2
• 化学式: C₃₆H₆₂O₉
• 分子量: 638.883
• InChiKey: SLPPUMWTJMNBCW-SZHHNJADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Rh1 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 sanchinoside B1
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis and Cellular Effects of Three Different Ginsenosides Derived from Re, Rh1, and PPT

  摘要：

  通过简单的三步反应过程，包括乙酰化、消除-加成和皂化反应，分别从人参皂苷Re、Rh1和PPT合成了3β,12β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-β-D-葡萄糖苷、3β,2β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-β-D-葡萄糖苷以及达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20E/Z)。我们通过1D和2D NMR以及HR-ESI-MS获得了这些化合物的详细结构信息。其中，达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20Z)被鉴定为一种新的三萜皂苷。我们还评估了这些化合物对癌细胞和红细胞的细胞毒性和溶血效应。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02615-9

文献信息

• 拟人参皂苷衍生物及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN106866769B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了两种构型(Z型和E型)的拟人参皂苷衍生物的制备方法，包括适宜的原料的选取、羟基的保护方法、催化剂条件下侧链结构的转化以及去乙酰还原法和分离纯化步骤。本发明首次使用羟基保护产物在酸催化条件下侧链结构完成向拟皂苷的侧链结构的转化，制备拟人参皂苷Rg2、Rh1和PPT。本发明制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2选取的原料成本低，转化方法简单易行，E型拟人参皂苷Rg2转化率高。制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2、Rh1、PPT及其衍生物所采用的试剂具有普遍使用性，适合生产。
• Semi-Synthesis and Cellular Effects of Three Different Ginsenosides Derived from Re, Rh1, and PPT
  作者：Hongda Ding、Yanping Chen、Shuang Chen、Man Man Li、Zhao Yi Tan、Zhen Yao Lu、Pengfei Zhang、Wei Gao、Yan Xu、Fangfei Xu、Zhicai Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02615-9

  日期：2019.1

  3β,12β,25-Trihydroxydammar-(E/Z)-20(22)-ene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside, 3β,2β,25-trihydroxydammar-(E/Z)-20(22)-ene-6-O-β-D-glucopyranoside, and dammar-20(22)-ene-3,6,12,25-tetrol(3β,6β,12β,20E/Z) were synthesized from the ginsenosides Re, Rh1, and PPT, respectively, via a simple three-step process involving acetylation, elimination-addition, and saponification. We obtained the detailed structures of these compounds by 1D and 2D NMR, and by HR-ESI-MS. Among them, dammar-20(22)-ene-3,6,12,25-tetrol(3β,6β,12β,20Z) was identified as a new triterpenoid ginsenoside. The cytotoxic and hemolytic effects of these compounds towards cancer cells and erythrocytes were also evaluated.

  通过简单的三步反应过程，包括乙酰化、消除-加成和皂化反应，分别从人参皂苷Re、Rh1和PPT合成了3β,12β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-β-D-葡萄糖苷、3β,2β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-β-D-葡萄糖苷以及达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20E/Z)。我们通过1D和2D NMR以及HR-ESI-MS获得了这些化合物的详细结构信息。其中，达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20Z)被鉴定为一种新的三萜皂苷。我们还评估了这些化合物对癌细胞和红细胞的细胞毒性和溶血效应。