人参皂苷 Rg1 | 22427-39-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷 Rg1
• 中文别名: 人参皂甙Rg1；人参皂苷Rg1；人参皂荚RG1；人参皂甙 Rg1
• 英文名称: ginsenoside-Rg1
• 英文别名: Ginsenoside Rg1；6-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-D-xylosyl)-20(S)-O-(β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,6α,12β)-triol；6-O-β-D-glucopyranosyl-20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene；6,20-di-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxatriol；6,20-di-O-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxatriol；ginsenoside S-Rh₁；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22427-39-0
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: YURJSTAIMNSZAE-HHNZYBFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194～197℃
• 沸点：
  898.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  1.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

ADMET

代谢

M1（20-O-β-D-吡喃葡萄糖基-20(S)-原人参二醇）是一种由人类肠道细菌代谢的PPD型单糖苷人参皂苷。

M1 (20- O -β- D -glucopyranosyl-20( S )- protopanaxadiol ) is a ppd-type monoglucoside ginsenoside metabolized by intestinal bacteria in humans

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9537200
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S2,S45
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

植物来源

人参皂苷 Rg1 主要来源于五加科人参属的人参、三七、四洋参、越南人参、竹节参以及葫芦科绞股蓝属的绞股蓝和缘果绞股蓝等植物的根、茎、叶、花蕾中。

用途

人参皂苷 Rg1 能通过抑制破骨细胞分化来预防关节炎。此外，它还可用作抗肿瘤剂，能够抑制 PMA（佛波醇肉豆蔻酸酯）诱导的肿瘤细胞侵袭中的 NF-kB 依赖性 MMP 表达。

生物活性

Ginsenoside Rg1 (也称为 Ginsenoside A2、Panaxoside A、Panaxoside Rg1、Sanchinoside C1 或 Sanchinoside Rg1) 是人参的主要活性成分之一，属于原人参三醇型，对多种癌症具有药理作用，包括神经保护和抗肿瘤效果。它能够降低脑内 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 水平并减少 NF-κB 核转移。

制备

1. 取三七、人参、西洋参或绞股蓝提取得到的总皂苷，加入水中溶解。
2. 溶解液过滤后通过非极性或弱极性的大孔吸附树脂柱。用水洗脱，弃去洗脱液；再用 20%-60% 的乙醇洗脱，收集洗脱液，浓缩、干燥，得到人参皂苷 Rg1 粗品。
3. 加入有机溶剂进行提取，滤过后的滤液回收溶剂至干，残渣干燥，最终制得纯净的人参皂苷 Rg1。

靶点

Target	Value
Aβ
NF-κB

化学性质

Ginsenoside Rg1 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醇。它来源于人参和西洋参。

用途

• 标准品：用于草药产品的分析。
• 质量控制与仪器校准：可用于考察药物疗效及进行质量控制和仪器校准。
• 抗炎抗癌活性：作为一类三萜皂苷和甾体苷，人参皂苷 Rg1 具有显著的抗炎抗癌效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷 Rg1 在 Nodulisporium sp.,(YMF_1.02671) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以13 mg的产率得到vinaginsenoside R22
  参考文献：
  名称：

  分离自三七的内生菌对皂苷的生物转化。

  摘要：

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300005
• 作为产物：
  描述：

  6-O-[6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-20-O-(β-D-glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxatriol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以1.8 mg的产率得到人参皂苷 Rg1
  参考文献：
  名称：

  Dammarane-type Triterpene Saponins from Panax japonicus

  摘要：

  Six new dammarane-type saponins (1-6), together with 11 known saponins (7-17), were isolated from Ye-Sanchi, the underground part of Panax japonicus collected in the South of Yunnan Province, China. Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic means.

  DOI：

  10.1021/np010354j

文献信息

• Enzymatic Preparation of Ginsenosides Rg₂, Rh₁, and F₁from Protopanaxatriol-Type Ginseng Saponin Mixture
  作者：Sung-Ryong Ko、Kang-Ju Choi、Kei Uchida、Yukio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2003-38476

  日期：2003.3

  by crude beta-galactosidase from Aspergillus oryzae and crude lactase from Penicillium sp., respectively. Moreover, a crude preparation of naringinase from Penicillium decumbens readily hydrolyzed a protopanaxatriol-type saponin mixture to give an intestinal bacterial metabolite, ginsenoside F 1 as the main product. A crude preparation of hesperidinase from Penicillium sp. selectively hydrolyzed ginsenoside

  在研究各种糖苷水解酶水解前托沙三醇型皂苷混合物的过程中，发现米曲霉的粗β-半乳糖苷酶和青霉的粗乳糖酶以高收率形成了两种次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1。分别。此外，从枯草青霉中提取的柚皮苷酶的粗制制剂容易水解原托那沙三醇型皂苷混合物，得到肠细菌代谢产物人参皂甙F 1为主要产物。来自青霉菌属的橙皮苷酶的粗制品。将人参皂苷Re选择性水解为人参皂苷Rg1。这是关于酶法制备次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1以及肠道细菌代谢产物人参皂苷F 1的首次报道。
• Fast quantitative analysis of ginsenosides in Asian ginseng (<i>Panax ginseng</i>C. A. Mayer) by using solid-phase methylation coupled to direct analysis in real time
  作者：Wenlong Liu、Yangfang He、Lele Li、Shuying Liu

  DOI：10.1002/rcm.7627

  日期：2016.8

  A fast quantitative method for ginsenosides is essential to minimize analysis time; direct analysis in real time mass spectrometry (DART‐MS) has the potential to be used for this purpose.

  人参皂苷的快速定量方法对于缩短分析时间至关重要。实时质谱（DART-MS）中的直接分析有可能用于此目的。
• [EN] TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER WITH NEW GINSENOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] TRAITEMENT ET PREVENTION DU CANCER A L'AIDE DE NOUVEAUX DERIVES DE GINSENOSIDES
  申请人：PARK MYUNG HWAN

  公开号：WO2005116042A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to ginsenoside derivatives effective in prevention and treatment of cancer. More specifically, the present invention relates to ginsenoside derivatives with novel structures effective in prevention and treatment of cancers, method of their preparation, and a pharmaceutical composition comprising the above novel compounds as active ingredients.

  本发明涉及一种在预防和治疗癌症方面有效的人参皂苷衍生物。更具体地说，本发明涉及具有新颖结构的人参皂苷衍生物，其在预防和治疗癌症方面具有有效性，以及它们的制备方法和一种包含上述新颖化合物作为活性成分的药物组合物。
• Radioimmunoassay for the determination of ginseng saponin, ginsenoside RG1.
  作者：Ushio Sankawa、Chung Ki Sung、Byung Hoon Han、Toshiyuki Akiyama、Koichiro Kawashima

  DOI：10.1248/cpb.30.1907

  日期：——

  Radioimmunoassay method for the determination of ginsenoside Rg1, one of the major saponins of Panax ginseng root, was established. The side chain of ginsenoside Rg1 was modified and coupled to BSA. 125I-Labelled compound of ginsenoside Rg1 was prepared from a ginsenoside Rg1-tyramine conjugate. Immunization of rabbits with the hapten-BSA conjugate gave antiserum possessing high affinity and specificity toward ginsenoside Rg1. Ginsenoside Rg1 can be determined by the established radioimmunoassay method over a range of 250 pg-10 ng per tube.

  建立了测定人参根主要皂苷之一--人参皂苷 Rg1 的放射免疫分析方法。人参皂苷 Rg1 的侧链经过修饰后与 BSA 结合。用人参皂苷 Rg1-酪胺共轭物制备了 125I 标记的人参皂苷 Rg1 复合物。用人血素-BSA共轭物对兔子进行免疫，可获得对人参皂苷Rg1具有高亲和力和特异性的抗血清。人参皂苷 Rg1 可通过已建立的放射免疫分析方法进行测定，测定范围为每管 250 pg-10 ng。
• Synthetic access toward the diverse ginsenosides
  作者：Jun Yu、Jiansong Sun、Yiming Niu、Rongyao Li、Jinxi Liao、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c3sc51479j

  日期：——

  All the possible types of the protopanaxatriol and protopanaxadiol glycosides, the major active yet extremely heterogeneous principles of ginsengs, could be accessed by the present sequence of transformations, including global removal of the sugar residues from the crude ginseng extracts and stepwise elaboration of the glycans onto the aglycone. In particular, intramolecular hydrogen-bonding and neutral conditions have enabled glycosylation of the highly sterically hindered and acid labile dammarane C20-OH.

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。