6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol | 98474-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
• 英文别名: pseudoginsenoside RT₅；ginsenoside RT₅；pseudo-ginsenoside RT4；pseudo-ginsenoside RT5；pseudoginsenoside rt5；pseudoginsenoside-RT5；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 98474-78-3
• 化学式: C₃₆H₆₂O₁₀
• 分子量: 654.882
• InChiKey: PSOUXXNNRFNUAY-JLXGCTMESA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  759.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙醇、甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性Pseudoginsenoside RT5是从美洲人参（Panax quinquefolium）中分离得到的一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

化学性质 该化合物具有多种药理活性，包括镇静、抗癫痫、抗抑郁、促进神经生长、改善认知功能、保护心肌细胞、降血压、抑菌与抗疟以及抗肿瘤等多种作用。Pseudoginsenoside RT5属于甾体苷类，主要来源于人参，广泛用于含量测定、鉴定及药理实验等。

用途 拟人参皂苷RT5是一种有效的药物成分，在多个领域中发挥重要作用，包括但不限于镇静、抗癫痫、抗抑郁和促进神经生长。此外，它还能改善认知功能、保护心肌细胞、降血压，并具有抑菌与抗疟以及抗肿瘤等多种药理活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Rh1 在 Nodulisporium sp.,(YMF_1.02671) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15 mg的产率得到6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  分离自三七的内生菌对皂苷的生物转化。

  摘要：

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300005

文献信息

• Synthesis of Ocotillol-Type Ginsenosides
  作者：Renzeng Shen、Xin Cao、Stephane Laval、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01265

  日期：2016.11.4

  A total of 14 ocotillol-type ginsenosides were conveniently synthesized employing glycosylation of ocotillol sapogenin derivatives with glucosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the promotion of a gold(I) catalyst as the key step. Relying on a rational protecting group strategy and the unexpected regioselectivity of the glycosylation of the 3,25-diol sapogenins (2a/2b, 5a/5b) for the tertiary 25-OH, mono 3-O-glucosyl ocotillol-PPD, 6-O-glucosyl ocotillol-PPT, 25-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT and 3,25-di-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT ginsenosides were prepared in which the configuration at the C-24 is either R or S.
• Biotransformation of Saponins by Endophytes Isolated from<i>Panax notoginseng</i>
  作者：Shao-Liu Luo、Li-Zhi Dang、Jian-Fang Li、Cheng-Gang Zou、Ke-Qin Zhang、Guo-Hong Li

  DOI：10.1002/cbdv.201300005

  日期：2013.11

  The biotransformation of the major saponins in Panax notoginseng, including the ginsenosides Rg1, Rh1, Rb1, and Re, by endophytes isolated from P. notoginseng was studied. One hundred and thirty-six endophytes were isolated and screened for their biotransformational abilities. The results showed that five of the tested endophytes were able to transform these saponins. These five strains were identified

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的