6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol | 98474-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
• 英文别名: pseudoginsenoside RT₅；ginsenoside RT₅；pseudo-ginsenoside RT4；pseudo-ginsenoside RT5；pseudoginsenoside rt5；pseudoginsenoside-RT5；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 98474-78-3
• 化学式: C₃₆H₆₂O₁₀
• 分子量: 654.882
• InChiKey: PSOUXXNNRFNUAY-JLXGCTMESA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  759.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙醇、甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性Pseudoginsenoside RT5是从美洲人参（Panax quinquefolium）中分离得到的一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

化学性质 该化合物具有多种药理活性，包括镇静、抗癫痫、抗抑郁、促进神经生长、改善认知功能、保护心肌细胞、降血压、抑菌与抗疟以及抗肿瘤等多种作用。Pseudoginsenoside RT5属于甾体苷类，主要来源于人参，广泛用于含量测定、鉴定及药理实验等。

用途 拟人参皂苷RT5是一种有效的药物成分，在多个领域中发挥重要作用，包括但不限于镇静、抗癫痫、抗抑郁和促进神经生长。此外，它还能改善认知功能、保护心肌细胞、降血压，并具有抑菌与抗疟以及抗肿瘤等多种药理活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Rh1 在 Nodulisporium sp.,(YMF_1.02671) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15 mg的产率得到6α-O-β-D-glucopyranosyl-(20S,24R)-epoxydammarane-3β,12β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  分离自三七的内生菌对皂苷的生物转化。

  摘要：

  研究了三七中主要人参皂苷的人参皂苷Rg1，Rh1，Rb1和Re的生物转化作用。分离了136种内生菌，并对其生物转化能力进行了筛选。结果表明，测试的内生菌中有五种能够转化这些皂苷。根据它们的ITS或16S rDNA序列鉴定了这5个菌株，这表明它们属于镰刀菌属，根瘤菌属，短杆菌属和芽孢杆菌属。分离并鉴定出十种转化产物，包括新化合物6-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖基]-20-O-β-D-吡喃吡喃糖基丹马林-3,6， 12,20,24,25-己醇（3）和九种已知化合物，化合物K（1），人参皂甙F2（2），长春皂甙R13（4），长春皂甙R22（5），拟人参皂苷RT4（6），（20S）-原人参三醇（7），人参皂苷Rg1（8），长春花皂苷R15（9）和（20S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6-O-β- D-吡喃葡萄糖基原托那沙三醇（10）。这是首次从同一植物中分离出的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300005

文献信息

• Synthesis of Ocotillol-Type Ginsenosides
  作者：Renzeng Shen、Xin Cao、Stephane Laval、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01265

  日期：2016.11.4

  A total of 14 ocotillol-type ginsenosides were conveniently synthesized employing glycosylation of ocotillol sapogenin derivatives with glucosyl ortho-alkynylbenzoate donors under the promotion of a gold(I) catalyst as the key step. Relying on a rational protecting group strategy and the unexpected regioselectivity of the glycosylation of the 3,25-diol sapogenins (2a/2b, 5a/5b) for the tertiary 25-OH, mono 3-O-glucosyl ocotillol-PPD, 6-O-glucosyl ocotillol-PPT, 25-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT and 3,25-di-O-glucosyl ocotillol-PPD/PPT ginsenosides were prepared in which the configuration at the C-24 is either R or S.