人参皂甙RE | 52286-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂甙RE
• 中文别名: 人参皂甙；人参皂苷Re；人参皂苷 Re；人参皂甙Re；人参皂甙 Re
• 英文名称: ginsenoside Re
• 英文别名: (3β,6α,12β,20S)-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-[(α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-ene-3,12-diol；6-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene；6-O-(α-L-rharmnopyranosyl-2-β-D-glucopyranosyl)-20-(β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,6α,12β,20(S))-tetraol；ginsenoside R_e；ginseniside Re；Ginsenoside B2；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 52286-59-6；51542-56-4
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量: 947.168
• InChiKey: PWAOOJDMFUQOKB-WCZZMFLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  201～203℃
• 沸点：
  1011.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  4.750 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: GinsenOSide Re
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C48H82O18
分子式
: 947.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 405 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - > 1,500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 130 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LY9536700

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 人参皂苷Re广泛应用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选。

生物活性 Ginsenoside Re（又称B2、Panaxoside Re、Sanchinoside Re、Chikusetsusaponin IVc）是从三七中提取的人参主要成分，属于20(S)-原人参三醇组。它具有多种体外和体内作用，包括血管舒张、抗氧化、抗高血脂及抑制血管生成等。Ginsenoside Re还能降低β-amyloid蛋白（Aβ），并通过抑制JNK和NF-κB表现出抗炎效果。

靶点

Target	Value
Aβ
JNK
NF-κB

化学性质：白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇，来源于人参和西洋参。 用途：用于含量测定、鉴别及药理实验等。药理作用包括抑制中枢神经、促进DNA和RNA合成以及升高血浆皮质酮水平并扩张血管。

Ginsenoside Re是原人参三醇组皂苷，在体外和体内均有多种功效，包括舒张血管、抗氧化、降血脂及抑制血管生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 apple cider vinegar 作用下， 121.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 人参皂苷Rh4
  参考文献：
  名称：

  KR101625474

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enzymatic Preparation of Ginsenosides Rg₂, Rh₁, and F₁from Protopanaxatriol-Type Ginseng Saponin Mixture
  作者：Sung-Ryong Ko、Kang-Ju Choi、Kei Uchida、Yukio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2003-38476

  日期：2003.3

  by crude beta-galactosidase from Aspergillus oryzae and crude lactase from Penicillium sp., respectively. Moreover, a crude preparation of naringinase from Penicillium decumbens readily hydrolyzed a protopanaxatriol-type saponin mixture to give an intestinal bacterial metabolite, ginsenoside F 1 as the main product. A crude preparation of hesperidinase from Penicillium sp. selectively hydrolyzed ginsenoside

  在研究各种糖苷水解酶水解前托沙三醇型皂苷混合物的过程中，发现米曲霉的粗β-半乳糖苷酶和青霉的粗乳糖酶以高收率形成了两种次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1。分别。此外，从枯草青霉中提取的柚皮苷酶的粗制制剂容易水解原托那沙三醇型皂苷混合物，得到肠细菌代谢产物人参皂甙F 1为主要产物。来自青霉菌属的橙皮苷酶的粗制品。将人参皂苷Re选择性水解为人参皂苷Rg1。这是关于酶法制备次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1以及肠道细菌代谢产物人参皂苷F 1的首次报道。
• Fast quantitative analysis of ginsenosides in Asian ginseng (<i>Panax ginseng</i>C. A. Mayer) by using solid-phase methylation coupled to direct analysis in real time
  作者：Wenlong Liu、Yangfang He、Lele Li、Shuying Liu

  DOI：10.1002/rcm.7627

  日期：2016.8

  A fast quantitative method for ginsenosides is essential to minimize analysis time; direct analysis in real time mass spectrometry (DART‐MS) has the potential to be used for this purpose.

  人参皂苷的快速定量方法对于缩短分析时间至关重要。实时质谱（DART-MS）中的直接分析有可能用于此目的。
• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• 拟人参皂苷衍生物及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN106866769B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了两种构型(Z型和E型)的拟人参皂苷衍生物的制备方法，包括适宜的原料的选取、羟基的保护方法、催化剂条件下侧链结构的转化以及去乙酰还原法和分离纯化步骤。本发明首次使用羟基保护产物在酸催化条件下侧链结构完成向拟皂苷的侧链结构的转化，制备拟人参皂苷Rg2、Rh1和PPT。本发明制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2选取的原料成本低，转化方法简单易行，E型拟人参皂苷Rg2转化率高。制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2、Rh1、PPT及其衍生物所采用的试剂具有普遍使用性，适合生产。
• Semi-Synthesis and Cellular Effects of Three Different Ginsenosides Derived from Re, Rh1, and PPT
  作者：Hongda Ding、Yanping Chen、Shuang Chen、Man Man Li、Zhao Yi Tan、Zhen Yao Lu、Pengfei Zhang、Wei Gao、Yan Xu、Fangfei Xu、Zhicai Wang

  DOI：10.1007/s10600-019-02615-9

  日期：2019.1

  3β,12β,25-Trihydroxydammar-(E/Z)-20(22)-ene-6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside, 3β,2β,25-trihydroxydammar-(E/Z)-20(22)-ene-6-O-β-D-glucopyranoside, and dammar-20(22)-ene-3,6,12,25-tetrol(3β,6β,12β,20E/Z) were synthesized from the ginsenosides Re, Rh1, and PPT, respectively, via a simple three-step process involving acetylation, elimination-addition, and saponification. We obtained the detailed structures of these compounds by 1D and 2D NMR, and by HR-ESI-MS. Among them, dammar-20(22)-ene-3,6,12,25-tetrol(3β,6β,12β,20Z) was identified as a new triterpenoid ginsenoside. The cytotoxic and hemolytic effects of these compounds towards cancer cells and erythrocytes were also evaluated.

  通过简单的三步反应过程，包括乙酰化、消除-加成和皂化反应，分别从人参皂苷Re、Rh1和PPT合成了3β,12β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-β-D-葡萄糖苷、3β,2β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-β-D-葡萄糖苷以及达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20E/Z)。我们通过1D和2D NMR以及HR-ESI-MS获得了这些化合物的详细结构信息。其中，达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20Z)被鉴定为一种新的三萜皂苷。我们还评估了这些化合物对癌细胞和红细胞的细胞毒性和溶血效应。