苄基B-D-吡喃葡糖苷糖醛酸 | 5285-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基B-D-吡喃葡糖苷糖醛酸
• 英文名称: Benzyl-β-D-glucopyranosid-uronsaeure
• 英文别名: Benzyl alcohol glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 5285-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: UDTQUOJQGJBORK-XPORZQOISA-N

物化性质

• 熔点：
  75-108 °C
• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基B-D-吡喃葡糖苷糖醛酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 1-O-acetyl-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-ethoxyethyl-protected D-glucopyranuronic acid having HO-1 unsubstituted

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85373-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 苄基B-D-吡喃葡糖苷糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Berger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2492,2495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Kinetic Studies of the <i>Escherichia coli</i> Glucuronylsynthase: An Engineered Enzyme for the Synthesis of Glucuronide Conjugates
  作者：Shane M. Wilkinson、Morgan A. Watson、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo101914s

  日期：2011.4.1

  and study of glucuronide metabolites is essential in many fields including pharmaceutical development, sports drug testing, and the detection of agricultural residues. Therefore, the development of improved methods for the synthesis of glucuronide conjugates is an important aim. The glycosynthase derived from E. coli β-glucuronidase provides an efficient, scalable, single-step synthesis of β-glucuronides

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。
• TISSUE DEGENERATION PROTECTION
  申请人：Geuns Joannes

  公开号：US20100099640A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides isolated or essentially pure diterpenoic tetrahydropyran, such as steviol-19-glucuronide, steviol, stevioside and rebaudioside processes for obtaining the same and methods for obtaining stable pharmaceutically acceptable salts of the same for use of such compounds or compositions in a treatment of cardiovascular disorders or vascular disease or for the manufacture of medicaments to treat a condition of a cardiovascular disorder or vascular disease.

  本发明提供了分离或基本纯的二萜四氢吡喃类化合物，例如甜菊糖苷-19-葡萄糖醛酸酯，甜菊糖，甜菊糖苷和葛根糖苷，以及获得它们的方法和获得这些化合物的稳定的药学上可接受的盐的方法，用于治疗心血管疾病或血管疾病或用于制造治疗心血管疾病或血管疾病症状的药物。
• <i>E</i><i>scherichia</i><i> coli</i> Glucuronylsynthase:  An Engineered Enzyme for the Synthesis of β-Glucuronides
  作者：Shane M. Wilkinson、Chu W. Liew、Joel P. Mackay、Hamzah M. Salleh、Stephen G. Withers、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol8002767

  日期：2008.4.1

  The glycosynthase derived from E coli beta-glucuronidase catalyzes the glucuronylation of a range of primary, secondary, and aryl alcohols with moderate to excellent yields. The procedure provides an efficient, stereoselective, and scalable single-step synthesis of 6-glucuronides under mild conditions.
• US5346997A
  申请人：——

  公开号：US5346997A

  公开（公告）日：1994-09-13
• [EN] TISSUE DEGENERATION PROTECTION<br/>[FR] PROTECTION CONTRE LA DÉGÉNÉRESCENCE TISSULAIRE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2008134828A2

  公开（公告）日：2008-11-13

  (EN) The present invention provides isolated or essentially pure diterpenoic tetrahydropyran, such as steviol-19-glucuronide, steviol, stevioside and rebaudioside processes for obtaining the same and methods for obtaining stable pharmaceutically acceptable salts of the same for use of such compounds or compositions in a treatment of cardiovascular disorders or vascular disease or for the manufacture of medicaments to treat a condition of a cardiovascular disorder or vascular disease.(FR) La présente invention concerne un tétrahydropyrane isolé ou essentiellement pur tel que stéviol-19-glucuronide, stéviol, stevioside et rebaudioside, des procédés d'obtention correspondants, et des procédés de production de sels correspondants stables et pharmaceutiquement admis en vue de l'utilisation de tels composés ou compositions dans un traitement de troubles cardiovasculaire ou d'affections vasculaires ou pour la fabrication de médicaments permettant de traiter un état lié à un trouble cardiovasculaire ou à une affection vasculaire.