benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-galactopyranoside | 913534-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5R,7R,8S,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 913534-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: SXIYCPDFMXIYFL-XKOWKRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-galactopyranoside 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-4-O-sulfoxy-6-deoxy-6-[1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-episelenoniumylidene-D-arabinitol]-β-D-galactopyranoside inner salt
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m

文献信息

• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：EP1999124A1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.
• New Synthetic Routes to Chain-Extended Selenium, Sulfur, and Nitrogen Analogues of the Naturally Occurring Glucosidase Inhibitor Salacinol and their Inhibitory Activities against Recombinant Human Maltase Glucoamylase
  作者：Hui Liu、Ravindranath Nasi、Kumarasamy Jayakanthan、Lyann Sim、Heather Heipel、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo071045m

  日期：2007.8.1

  Six heteroanalogues (X = S, Se, NH) of the naturally occurring glucosidase inhibitor salacinol, containing polyhydroxylated, acyclic chains of 6-carbons, were synthesized for structure−activity studies with different glycosidase enzymes. The target zwitterionic compounds were synthesized by means of nucleophilic attack of the PMB-protected 1,4-anhydro-4-seleno-, 1,4-anhydro-4-thio-, and 1,4-anhydr

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄