benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 42927-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2,4-di-O-Benzyl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 42927-11-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FAMRONVSAKZGIB-LXSUACKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 benzyl 6-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TAVECCHIA, PAOLO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2533-2536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796

文献信息

• Method for producing oligosaccharide, and novel oligosaccharide and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US06562954B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Oligosaccharides including those usable as anti-inflammatory agent or anti-allergy agent, represented by the following general formula (3): wherein R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or —SO3M where M represents a proton or a monovalent cation, Ac represents an acetyl group, R12 represents a hydrogen atom or an anomeric substituent (a 6-O-sulfated N-acetylglucosamine residue, an alkyl group, a glycerol residue, an O-alkylglycerol residue, a cholesterol residue, a cholestanyl group, a ceramide residue, a phospholipid residue, a biotin residue, or a peptide residue), and Z represents an oxygen atom or —NHCO—.

  寡糖包括以下通式（3）所代表的可用作抗炎剂或抗过敏剂的寡糖，其中R10和R11各自独立地表示氢原子或—SO3M，其中M表示质子或一价阳离子，Ac表示乙酰基，R12表示氢原子或环式取代基（6-O-硫酸化N-乙酰葡萄糖胺残基，烷基，甘油残基，O-烷基甘油残基，胆固醇残基，胆固醇基团，鞘磷脂残基，生物素残基或肽残基），Z表示氧原子或—NHCO—。
• Oligosaccharide, method for producing it and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：EP1018515A1

  公开（公告）日：2000-07-12

  A method for producing oligosaccharides, including those usable as anti-inflammatory agent or anti-allergy agent, represented by the following general formula (3): wherein R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or -SO3M where M represents a proton or a monovalent cation, Ac represents an acetyl group, R12 represents a hydrogen atom or an anomeric substituent (a 6-O-sulfated N-acetylglucosamine residue, an alkyl group, a glycerol residue, an O-alkylglycerol residue, a cholesterol residue, a cholestanyl group, a ceramide residue, a phospholipid residue, a biotin residue, or a peptide residue), and Z represents an oxygen atom or -NHCO-,    which method comprises at least a step of carrying out glycosidic linkage formation between a monosaccharide represented by the following general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent an aralkyl group, R3 represents an acyl group or a silyl group, R4 represents a protective group for an amino group, and R5 represents a leaving group, and    a monosaccharide represented by the following general formula (2): wherein R6 and R8 each independently represent an aralkyl group, R7 represents an acyl group or a silyl group, R9 represents an aralkyl group or the anomeric substituent, and Z is as defined above.

  一种生产由以下通式(3)代表的低聚糖，包括可用作抗炎剂或抗过敏剂的低聚糖的方法： 其中 R10 和 R11 各自独立地代表氢原子或-SO3M，其中 M 代表质子或一价阳离子，Ac 代表乙酰基，R12 代表氢原子或异构取代基（6-O-硫酸化的 N-乙酰氨基葡萄糖残基、烷基、甘油残基、O-烷基甘油残基、胆固醇残基、胆甾烷基、神经酰胺残基、磷脂残基、生物素残基或肽残基），Z 代表氧原子或-NHCO-、 该方法至少包括以下通式（1）所代表的单糖之间形成糖苷键的步骤： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表芳烷基，R3 代表酰基或硅烷基，R4 代表氨基的保护基，R5 代表离去基团，以及 由以下通式（2）代表的单糖： 其中 R6 和 R8 各自独立地代表一个芳烷基，R7 代表一个酰基或硅烷基，R9 代表一个芳烷基或异构取代基，Z 如上所定义。
• The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches
  作者：Michel Trumtel、Paolo Tavecchia、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85044-x

  日期：1989.8
• Glycosylations with N-formylamino sugars: A new approach to 2′-deoxy-β-disaccharides
  作者：Paolo Tavecchia、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80443-3

  日期：1989.1
• US6562954B1
  申请人：——

  公开号：US6562954B1

  公开（公告）日：2003-05-13