benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 35017-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-b-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 35017-04-0
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-BWNLSPMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver salicylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸）-d-半乳糖[6-O-（N-乙酰基-α-d-神经氨酸）-d-半乳糖]

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82584-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸）-d-半乳糖[6-O-（N-乙酰基-α-d-神经氨酸）-d-半乳糖]

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82584-7

文献信息

• Synthesis of 5-<i>C</i>-Methylated <scp>d</scp>-Mannose, <scp>d</scp>-Galactose, <scp>l</scp>-Gulose, and <scp>l</scp>-Altrose and Their Structural Elucidation by NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Köllmann、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00144

  日期：2018.2.16

  exocyclic enol esters followed by alkali ring-opening of the three-membered ring was used for the diastereoselective preparation of 5-C-methylated d-mannose, d-galactose, l-gulose, and l-altrose. Extensive NMR studies demonstrated an increase of furanose form by 5-C-methylation in almost all cases.

  将环外烯醇酯的C5 / C6-螺环丙烷化，然后三元环的碱开环用于5- C-甲基化的d-甘露糖，d-半乳糖，1- gulose和1- altrose的非对映选择性制备。广泛的NMR研究表明，几乎在所有情况下，5- C-甲基化都会使呋喃糖形式增加。
• Synthesis of the mixed acetal segment of S-glyceroplasmalopsychosine
  作者：Ajit K. Parhi、David R. Mootoo、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.023

  日期：2008.10

  carbohydrate to non-carbohydrate asymmetric molecules has been successfully exploited. The mixed acetal segment of glyceroplasmalopsychosine, a novel glycolipid has been synthesized in a stereo-specific manner using two simple sugar units. The glycosidation reaction between these two monosaccharides ensured the correct acetal stereocenter of the target molecule. Either olefin metathesis or heterogeneous Wittig

  在这份报告中，成功地利用了将碳水化合物转化为非碳水化合物不对称分子的概念。已使用两个简单的糖单元以立体特异性方式合成了一种新型糖脂甘油质精神素的混合缩醛片段。这两种单糖之间的糖苷化反应确保了目标分子的正确缩醛立体中心。使用烯烃复分解或异质 Wittig 反应来构建甘油质心氨酸的长脂肪链。
• Synthesis and 13C-N.M.R. spectroscopy of 2-O- and 6-O-acetyl-3-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-galactose, constituents of bacterial cell-wall polysaccharides
  作者：Zoltán Szurmai、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80773-9

  日期：1982.9

  Benzyl 2- O -acetyl-4,6- O -benzylidene-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- d -galactopyranoside ( 11 ) has been synthesised by two routes. Partial deacetylation of 11 and then acid hydrolysis yielded benzyl 2- O -acetyl-3- O -α- l -rhamnopyranosyl-β- d -galactopyranoside, catalytic hydrogenolysis of which gave the first title compound in excellent yield. Benzyl 4,6- O -benzylidene-3-

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。
• Synthese eines trisaccharides aus N-acetylneuraminsäure und N-acetyllactosamin
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85141-1

  日期：1984.1

  -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranoside in the presence of mercury cyanide—mercury bromide gave a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked trisaccharides containing N-acetylneuraminic acid. By chromatography, 22% of benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy- d -glycero-α- d -galacto-2- nonulopyranosylonate)-(2→6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-d

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，
• Neuraminic acid and related compounds. V. Syntheses of biologically active sialosyl-glycerol derivatives and galactosyl-glycerol derivative.
  作者：Chikako SHIMIZU、Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.3347

  日期：——

  New 1-acyl-sialosyl-glycerol derivatives (1a--d alpha, 1a--d beta, 2 alpha, 2 beta, which mimic the structure of the capsular polysaccharide of group C meningococcal were synthesized by the use of a chiral glycerol derivative, and were found to have phospholipases A2 and C inhibitory activities. Furthermore, synthesis of 2-palmitoyl-sialosyl-glycerol derivative (4 alpha, 4 beta, 5 alpha, 5 beta), galactosyl-glycerol

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。