benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 141410-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 141410-43-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 508.687
• InChiKey: DZNSEPZHRUSVDN-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 calcium sulfate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 1,2-Dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖基溶血磷脂作为磷脂酰肌醇磷酸激酶的选择性底物和非 ATP 竞争性抑制剂的合理设计和合成

  摘要：

  New-to-Nature D-半乳糖基溶血磷脂经过合理设计和合成，可作为磷脂酰肌醇磷酸激酶的人工底物和非 ATP 竞争性抑制剂，磷脂酰肌醇磷酸激酶是经过验证的致命人类疾病（包括癌症、肌萎缩侧索硬化和 SARS- COVID-2 感染。D-半乳糖基溶血磷脂作为磷脂酰肌醇磷酸激酶的选择性底物和非 ATP 竞争性抑制剂的合理设计和合成（X. Huang、J. Hu 等人）

  DOI：

  10.1002/chem.202202083

文献信息

• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Acyl Group Migration and Cleavage in Selectively Protected β-<scp>d</scp>-Galactopyranosides as Studied by NMR Spectroscopy and Kinetic Calculations
  作者：Mattias U. Roslund、Olli Aitio、Johan Wärnå、Hannu Maaheimo、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1021/ja801177s

  日期：2008.7.1

  protective groups and their relative stabilities at variable pH for a series of beta- d-galactopyranoses were studied by NMR spectroscopy. The clockwise and counterclockwise migration rates for the different ester groups were accurately determined by use of a kinetic model. The results presented provide new insights into the acid and base stabilities of commonly used ester protecting groups and the phenomenon

  通过NMR光谱研究了一系列β-d-吡喃半乳糖的乙酰基、新戊酰基和苯甲酰基保护基团的迁移及其在可变pH下的相对稳定性。不同酯基的顺时针和逆时针迁移速率通过使用动力学模型准确确定。所呈现的结果为常用酯保护基团的酸碱稳定性和酰基迁移现象提供了新的见解，并可能有助于规划合成策略。
• Selectively protected galactose derivatives for the synthesis of branched oligosaccharides
  作者：Reko L Lehtilä、Juho O Lehtilä、Mattias U Roslund、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.054

  日期：2004.4

  Synthesis and characterization of several new anomerically pure galactose derivatives, based on simple and effective protective group manipulations of benzyl beta-D-galactopyranoside, are reported. The monosaccharides described contain selectively protected/deprotected hydroxyl functionalities at their 1,2,3,4- and 6-positions rendering them useful as building blocks for construction of branched oligosaccharides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.