benzyl 6-O-benzoyl-b-D-galactopyranoside | 16741-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzoyl-b-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosid；benzyl 6-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside；((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(Benzyloxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 16741-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XSDPLCILVZEDFV-ZMIKWESLSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-benzoyl-b-D-galactopyranoside 以 water-d2 为溶剂， 生成 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 光谱和动力学计算研究选择性保护的 β-d-吡喃半乳糖苷中的酰基迁移和裂解

  摘要：

  通过NMR光谱研究了一系列β-d-吡喃半乳糖的乙酰基、新戊酰基和苯甲酰基保护基团的迁移及其在可变pH下的相对稳定性。不同酯基的顺时针和逆时针迁移速率通过使用动力学模型准确确定。所呈现的结果为常用酯保护基团的酸碱稳定性和酰基迁移现象提供了新的见解，并可能有助于规划合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja801177s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 以 water-d2 为溶剂， 生成 benzyl 6-O-benzoyl-b-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 光谱和动力学计算研究选择性保护的 β-d-吡喃半乳糖苷中的酰基迁移和裂解

  摘要：

  通过NMR光谱研究了一系列β-d-吡喃半乳糖的乙酰基、新戊酰基和苯甲酰基保护基团的迁移及其在可变pH下的相对稳定性。不同酯基的顺时针和逆时针迁移速率通过使用动力学模型准确确定。所呈现的结果为常用酯保护基团的酸碱稳定性和酰基迁移现象提供了新的见解，并可能有助于规划合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja801177s

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。