Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 14897-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 14897-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CGYATHUHNJVXFV-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷方便地进行氧化脱苄基作用

  摘要：

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89613-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84011-4

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Use of Phenyl 2-α-Selenoglycosides of N-Acetylneuraminic Acid as a Glycosyl Donor for the Glycosylation Reactions
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yuji Sugiyama、Kiyoshi Tanaka、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00400-6

  日期：2002.9

  Phenyl 2-alpha-selenoglycosides of Neu5Ac were successfully prepared from the corresponding peracetylated chloro derivative of Neu5Ac 1 and phenylselenol in the presence of N,N-di-isopropylethylamine in excellent yields. The reaction of with various alcohols was effectively catalyzed by NIS/TfOH or DMTST to produce a variety of glycosides in moderate yields. Selective activation of over phenyl 2-alpha-thioglycoside

  在N，N-二异丙基乙胺存在下，由Neu5Ac 1和苯硒酚的相应的过乙酰化氯代衍生物成功制备了Neu5Ac的苯基2-α-硒代糖苷。NIS / TfOH或DMTST有效地催化了与各种醇的反应，从而以中等收率产生了多种糖苷。还实现了Neu5Ac的苯基2-α-硫代糖苷与AgOTf / K（2）CO（3）的选择性活化。
• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Preparation of mixed-acetal derivatives of carbohydrates by acetal-exchange reactions
  作者：András Lipták、Péter Fügedi、János Kerékgyártó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88238-x

  日期：1983.3

  galacto-pyranoside derivatives with acetone dimethyl acetal and acetophenone dimethyl acetal gave the 6- O -(methoxydimethyl)methyl and the 6- O -(methoxymethylphenyl)methyl derivatives as the kinetic products. Formation of 6- O -(methoxydimethyl)methyl derivatives in transacetalation reactions was also demonstrated where cyclisation of the mixed acetal was impossible.

  摘要2,3-二取代的葡萄糖和半乳糖吡喃糖苷衍生物与丙酮二甲基缩醛和苯乙酮二甲基缩醛的缩醛交换反应得到了6-O-（甲氧基二甲基）甲基和6-O-（甲氧基甲基苯基）甲基衍生物产品。还证明了在缩醛化反应中6-O-（甲氧基二甲基）甲基衍生物的形成，其中不可能混合缩醛的环化。
• d-Galactose-derived d-galacturonic acid derivatives suitable as glycosyl acceptors
  作者：Wolfram Steffan、Christian Vogel、Helmut Kristen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84026-q

  日期：1990.9

  Abstract Allyl ( 1a ) and benzyl ( 1b ) β- d -galactopyranosides were converted into methyl [allyl (and benzyl) 2- O -acetyl-3,4- O -isopropylidene-β- d -galactopyranosid]uronates, ( 6a and 6b ) by three different routes. The carboxyl group was introduced by Jones oxidation of suitably protected precursors and esterified directly. The chemical behaviour of 6- O -trityl-, 6- O -(4,4′-dimethoxytrityl)-

  摘要将烯丙基（1a）和苄基（1b）β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基[烯丙基（和苄基）2- O-乙酰基-3,4- O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷]尿酸酯（（6a和6b）通过三个不同的路线。通过琼斯氧化适当保护的前体引入羧基并直接酯化。研究了6-O-三苯甲基-，6-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-和6-O-（2-甲氧基丙烷-2-基）衍生物的化学行为。所获得的总产率受所用保护基的强烈影响，特别是它们在酸性溶液中的稳定性。