benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 110850-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 110850-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-QONVVCGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-acetyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  2-O-和6-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成和13 C-NMR光谱，细菌细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80773-9
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基古洛糖受体衍生物、博来霉素二糖 及其前体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟基古洛糖受体衍生物的制备方法，包括对苄基‑β‑半乳糖苷苄进行叉基保护、3‑位构型翻转、脱乙酰基和选择乙酰化系列反应。同时，本发明还公开了利用所述方法制备得到的2‑羟基古洛糖受体衍生物为受体制备博来霉素二糖及其前体的方法。本发明2‑羟基古洛糖受体衍生物的制备方法解决了天然L‑古洛糖来源稀少，成本太高，不宜工业化等缺陷，同时解决了博来霉素二糖及其前体产率偏低、反应可操作性与重复性差，不宜工业化等不足等难题，具有原料廉价易得、产率高、可操作性强、条件易控、可工业化放大和高效低成本等优点。

  公开号：

  CN108948106B

文献信息

• Studies on the Substrate Specificity of <i>Escherichia coli</i> Galactokinase
  作者：Jie Yang、Xun Fu、Qiang Jia、Jie Shen、John B. Biggins、Jiqing Jiang、Jingjing Zhao、Joshua J. Schmidt、Peng G. Wang、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol034642d

  日期：2003.6.1

  rapidly synthesize sugar phosphates. Compared with chemical synthesis, enzymatic (kinase) routes to sugar phosphates would be attractive for this application. This work focuses upon the development of a high-throughput colorimetric galactokinase (GalK) assay and its application toward probing the substrate specificity and kinetic parameters of Escherichia coli GalK. The demonstrated dinitrosalicylic

  体外糖随机化（IVG）技术取决于快速合成糖磷酸酯的能力。与化学合成相比，酶促（激酶）途径转化为糖磷酸酯对于该应用而言将是有吸引力的。这项工作专注于高通量比色半乳糖激酶（GalK）检测方法的开发及其在探测大肠杆菌GalK的底物特异性和动力学参数方面的应用。证明的二硝基水杨酸测定法也应普遍适用于多种糖加工酶。[反应：看文字]
• Trifluoroacetic Acid Promoted Ring Contraction in 2,3-Di-O-silylated O-Galactopyranosides and Hemiacetals
  作者：Polina I. Abronina、Leonid O. Kononov、Nelly N. Malysheva、Alexander I. Zinin、Maxim Y. Karpenko、Natalya G. Kolotyrkina

  DOI：10.1055/a-1730-9458

  日期：2022.3

  A pyranose ring contraction of 2,3-di-O-silylated O-galactopyranosides with retention of aglycone promoted by anhydrous trifluoroacetic acid (TFA) in CH2Cl2 was demonstrated for the first time. In addition, TFA-promoted pyranose ring contraction of 2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-d-galactopyranose with formation of the corresponding anomeric triols in furanose form was successfully performed. A representative

  首次证明了在 CH 2 Cl 2中由无水三氟乙酸 (TFA) 促进的 2,3-二-O-甲硅烷基化的O-吡喃半乳糖苷的吡喃糖环收缩和苷元的保留。此外，TFA 促进了 2,3-bis- O -(triisopropylsilyl)-的吡喃糖环收缩d-吡喃半乳糖与呋喃糖形式的相应异头三醇的形成已成功进行。有代表性的一系列β-d已经研究了含有 Me、Bn、烯丙基或 3-(三氟乙酰胺基)丙基苷元的吡喃半乳糖苷。在 TFA 促进的吡喃糖环收缩条件下，发现 TBDPS 保护基团比 TIPS 基团更稳定。易于获得 2,3-二-O -TBDPS-取代的烯丙基和苄基呋喃半乳糖苷以及 2,3-双-O- (三异丙基甲硅烷基)-β-d-呋喃半乳糖在选择性保护的单糖结构单元的合成中可能具有优势，可用于合成生物学上重要的寡糖。
• A novel approach to carbohydrate clusters: the regioselective synthesis of non-glycosidically linked oligosaccharides
  作者：Hassan Namazi、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1139/v97-118

  日期：1997.7.1

  the presence of tertiary amines at room temperature to give symmetrical non-glycosidically linked disaccharides with excellent regioselectivity and in excellent yield. The regioselectivity obtained was the same as that previously found in acylation reactions of the same substrates. In one case, a symmetric non-glycosidically linked diasaccharide was also obtained in excellent yield. For methyl 4,6-O-

  在室温下，在叔胺的存在下，衍生自许多不同碳水化合物的二烷基亚锡苯缩醛与二酰氯和二磺酰氯反应，得到具有优异区域选择性的对称非糖苷连接的二糖并以优异的产量。获得的区域选择性与先前在相同底物的酰化反应中发现的相同。在一种情况下，还以极好的收率获得了对称的非糖苷连接的双糖。对于甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷，通过改变反应化学计量并在 80°C 下进行反应，以 50% 的产率获得了 16 元环大环四内酯。关键词：碳水化合物，簇，非糖苷连接的寡糖，二糖，
• The regioselective synthesis of non-glycosidically linked oligosaccharides
  作者：T.Bruce Grindley、Hassan Namazi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02360-7

  日期：1996.2

  disulfonyl chlorides in the presence of tertiary amines to give symmetrical non-glycosidically linked disaccharides with excellent regioselectivity and in excellent yield. The regioselectivity obtained was the same as that previously found in acylation reactions of the same substrates. In one case, a symmetric non-glycosidically linked trisaccharide was also obtained in excellent yield.

  在叔胺的存在下，将衍生自许多不同碳水化合物的二烷基亚锡缩醛与二酰氯和二磺酰氯反应，以对称的非糖苷键连接的二糖，具有极佳的区域选择性和极佳的收率。获得的区域选择性与先前在相同底物的酰化反应中发现的区域选择性相同。在一种情况下，还以优异的产率获得了对称的非糖苷连接的三糖。
• Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019
  作者：Grindley, T. Bruce、Thangarasa, Rasiah

  DOI：——

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