1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethan-1-one | 90560-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 90560-36-4
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: VQHOFWFZRSMQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethan-1-one 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Arylation of α-pivaloxyl ketones with arylboronic reagents via Ni-catalyzed sp3 C–O activation

  摘要：

  开发了一种通过镍催化的sp3 C–O活化将α-皮伐氧基酮与α-芳基酮进行Suzuki–Miyaura耦合的方法。本研究提供了一种便利的方法，以便从易得的α-羟基羰基化合物构建α-芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11193k
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 [Fe(TPP)]OMs 、 氧气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。
• Pd-Catalyzed Enantio- and Regioselective Formation of Allylic Aryl Ethers
  作者：Jianing Xie、Wusheng Guo、Aijie Cai、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03247

  日期：2017.12.1

  A general methodology for the synthesis of enantioenriched tertiary allylic aryl ethers through Pd-catalyzed decarboxylative reactions of vinyl cyclic carbonates and phenols is presented. Switching of the regioselectivity toward the formation of linear products by a judicious choice of the ligand is also reported.

  提出了通过Pd催化乙烯基环碳酸酯和苯酚的脱羧反应合成对映体富集的叔烯丙基芳基醚的一般方法。还报道了通过明智地选择配体将区域选择性向线性产物形成的转换。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。