1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromoethane | 82831-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromoethane
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-bromoethanol；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromoethan-1-ol；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromoethanol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-bromo-ethanol；2-bromo-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-brom-aethanol；1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoethan-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoethanol
• CAS: 82831-32-1
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: FHFTXZYDHDDIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromoethane 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 18-冠醚-6 、 ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (+/-)-3-benzyloxy-4-<<2-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)eth-1-yl>oxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Eiji; Yamauchi, Satoshi; Nagata, Shyuichirou, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 630 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基铑 Carbenoids 和卤代醇的一锅反应：获得 2,6-取代的二氢-2H-1,4-恶嗪。

  摘要：

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00947

文献信息

• Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
  作者：Lingsheng Ai、Weijin Wang、Jialiang Wei、Qing Li、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610385

  日期：2019.3

  converted into various valuable blocks in organic and pharmaceutical synthesis. A diastereoselective β-halogenation of benzylic alcohols was achieved under simple and low-cost conditions, which provided a direct synthesis of β-halohydrins. The simple reaction conditions, easily available reagents, high diastereoselectivities, and additional oxidant-free make this reaction very attractive and practical

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。
• A New Entry of Highly Selective and Nucleophilic BrH ₂ C‐ and ClH ₂ C‐Titanium Complexes for Carbonyl Coupling
  作者：Tu Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan、Su Haur Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801438

  日期：2019.1.31

  carbinols is presented. High chemoselectivity is illustrated by the TiCl4‐Mg‐promoted selective coupling of CH2Br2 or CH2Cl2 with an aldehyde in the presence of ketone and selective transfer of CH2Br or CH2Cl to saturated carbonyl moiety. This protocol is also suitable for sterically hindered and enolizable carbonyl compounds.

  提出了一种用于构建溴甲基或氯甲基甲醇的有效方法。高化学选择性通过的TiCl所示4 CH的-Mg促进的选择性耦合2溴2或CH 2氯2与酮和CH的选择性转移的存在下用醛2 Br或CH 2 CI至饱和羰基部分。该方案也适用于空间受阻和可烯醇化的羰基化合物。
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。
• Barger; Jowett, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 973
  作者：Barger、Jowett

  DOI：——

  日期：——
• Sayyed, Iliyas Ali; Kumar, N.S.C. Ramesh; Sudalai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1533 - 1535
  作者：Sayyed, Iliyas Ali、Kumar, N.S.C. Ramesh、Sudalai

  DOI：——

  日期：——