(1R)-2-amino-1-(1,3-dioxaindan-5-yl)ethan-1-ol | 10058-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R)-2-amino-1-(1,3-dioxaindan-5-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-amino-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 10058-87-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NFDJYUZZSPJWLV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-amino-1-(1,3-dioxaindan-5-yl)ethan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(2-(6-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发展到Erythrina生物碱的不同合成路线：8-氧-赤藓氨酸，克里斯塔定，8-氧-赤藓碱和赤藓碱的不对称合成

  摘要：

  已经开发出针对赤藓生物碱的通用合成方法。受拟议的生物合成机制的启发，中等尺寸的手性联芳基内酰胺通过酚部分的立体有择单线态氧氧化，然后通过环戊二氮-迈克尔对二烯酮官能团的反应，不对称地转化为常见的A-D环。外围部分官能团的氧化和氧化状态的后期操作使赤藓生物碱的柔性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201602650
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 吡啶 、 sodium azide 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R)-2-amino-1-(1,3-dioxaindan-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R)- and (1R,2S)-1-aryl-2-alkylamino alcohols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jürgen Jäger

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00527-7

  日期：1997.2

  Hydrogenation of (R)-cyanohydrins (R)-1 with LiAlH4 occurs without racemization to give the (R)-2-amino alcohols (R)-3. (1R,2S)-2-Amino alcohols (1R,2S)-4 are obtained with high diastereoselectivity by addition of methyl Grignard to O-silyl protected cyanohydrins (R)-2 and subsequent hydrogenation with NaBH4. The N-alkylated 2-amino alcohols (R)-8 and (1R,2S)-9 can be prepared either by reductive alkylation

  在不消旋的情况下，用LiAlH 4氢化（R）-氰醇（R）-1 ，得到（R）-2-氨基醇（R）-3 。（1 - [R，2小号）-2-氨基醇（1R，2S）-4通过加入甲基格氏至O-甲硅烷基保护的氰醇（R）-2-具有高非对映选择性得到和用NaBH随后氢化4。N-烷基化的2-氨基醇（R）-8和（1R，2S）-9可以通过相应的2-氨基醇（R）-3和（1R，2S）-4的还原烷基化来制备，或通过格氏试剂加成产物与伯胺的转氨反应，然后再用NaBH 4氢化。与N-未取代的亚胺相比，在N-烷基亚氨基化合物的情况下，氢化的非对映选择性较低。
• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Microbial hydrolysis of substituted mandelonitrile acetates and its application to the synthesis of optically active physiological ethanolamines.
  作者：Hiromichi OHTA、Yoshitaka MIYAMAE、Gen-ichi TSUCHIHASHI

  DOI：10.1271/bbb1961.53.281

  日期：——
• OHTA, HIROMICHI;MIYAMAE, YOSHITAKA;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 281-283
  作者：OHTA, HIROMICHI、MIYAMAE, YOSHITAKA、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, THOMAS;HORSCH, BRIGITTE;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1990) N, C. 575-578
  作者：ZIEGLER, THOMAS、HORSCH, BRIGITTE、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——