5-(1,2-dibromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole | 57134-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,2-dibromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,2-Dibrom-aethyl)-benzo[1,3]dioxol；4-<α,β-Dibrom-aethyl>-1,2-methylendioxy-benzol；5-(1,2-Dibromoethyl)-1,3-benzodioxole；5-(1,2-dibromoethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 57134-51-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: UYSHGNWQVKYMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dibromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1 g的产率得到5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(1,2-dibromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015

文献信息

• Barger; Jowett, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 973
  作者：Barger、Jowett

  DOI：——

  日期：——
• Mannich, Archiv der Pharmazie, 1910, vol. 248, p. 143
  作者：Mannich

  DOI：——

  日期：——
• Boettcher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 256
  作者：Boettcher

  DOI：——

  日期：——
• Barger; Ewins, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 2087
  作者：Barger、Ewins

  DOI：——

  日期：——
• Pauly; Neukam, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4151
  作者：Pauly、Neukam

  DOI：——

  日期：——