N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxyaniline | 97618-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: [(1,3-Dioxaindan-5-yl)methyl](4-methoxyphenyl)amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 97618-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: INXXKRFXANEZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxyaniline 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Povarov Reaction via sp³ C–H Oxidation of N-Benzylanilines Induced by Catalytic Radical Cation Salt: Synthesis of 2,4-Diarylquinoline Derivatives

  摘要：

  Oxidative Povarov reaction of N-benzylanilines was realized under catalytic radical cation salt induced conditions. The mechanism studies revealed that a radical intermediate was involved in this catalytic oxidation. This method provides a new way to synthesize 2,4-diarylquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00244
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-methoxybenzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• A Novel Three-Component Reaction of Anilines, Formaldehyde and β-Dike­tones: Simple Synthesis of 3-Spirosubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Aliaksei Kadutskii、Nikolas Kozlov

  DOI：10.1055/s-2006-956450

  日期：——

  A new three-component reaction of cyclic β-diketones, formaldehyde and substituted anilines is described. The reaction provides a simple synthetic method for the one-pot preparation of 3-spirosubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing different substituents at the N-atom. This reaction also gives the opportunity to unite in one molecule the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, cyclic β-dicarbonyl, 2-azaspiro and some other (e.g., benzylic, bicyclic, adamantyl) fragments.

  本文介绍了一种由环 δ-二酮、甲醛和取代苯胺组成的新的三组分反应。该反应提供了一种简单的合成方法，可用于一锅制备在 N 原子上含有不同取代基的 3-巯基取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应还提供了将 1,2,3,4-四氢喹啉、环δ-二羰基、2-氮杂螺和一些其他（如苄基、双环、金刚烷基）片段结合在一个分子中的机会。
• Novel amide derivatives and medicinal use thereof ugs
  申请人：——

  公开号：US20040138223A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to an amide derivative of the formula (1), having a C5a receptor antagonistic action 1 wherein each symbol is as defined in the specification. The above-mentioned amide derivative, an optically active form thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof are promising as an agent for the treatment or prophylaxis of diseases or syndromes caused by inflammation caused by C5a [e.g., autoimmune diseases such as rheumatism, systemic lupus erythematosus and the like, sepsis, adult respiratory distress syndrome, chronic obstructive pulmonary disease, allergic diseases such as asthma and the like, atherosclerosis, cardiac infarction, brain infarction, psoriasis, Alzheimer's disease and serious organ injury (e.g., pneumonia, nephritis, hepatitis and pancreatitis and the like) due to activation of leukocytes caused by ischemia reperfusion, trauma, burn, surgical invasion and the like]. Moreover, they are useful as a therapeutic or prophylactic agent for the infectious diseases caused by bacteria and virus that invade via a C5a receptor.

  本发明涉及一种式（1）的酰胺衍生物，具有C5a受体拮抗作用，其中每个符号如规范中所定义。上述酰胺衍生物及其光学活性形式和药学上可接受的盐被认为是治疗或预防因C5a引起的炎症引起的疾病或综合症的药物，如自身免疫性疾病，如风湿病，系统性红斑狼疮等，败血症，成人呼吸窘迫综合症，慢性阻塞性肺疾病，哮喘等过敏性疾病，动脉粥样硬化，心脏梗死，脑梗死，牛皮癣，老年痴呆症和严重器官损伤（如肺炎，肾炎，肝炎，胰腺炎等）由于缺血再灌注，创伤，烧伤，手术入侵等引起的白细胞激活。此外，它们对通过C5a受体侵入的细菌和病毒引起的传染病也有用作治疗或预防剂。