5-Pent-4-en-2-yl-1,3-benzodioxole | 1233536-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Pent-4-en-2-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1233536-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SEHJHUXHAGJQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙醇 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Sn-montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到5-Pent-4-en-2-yl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Direct allylation of α-aryl alcohols with allyltrimethylsilane catalyzed by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite

  摘要：

  The direct allylation of alpha-aryl alcohols with allyltrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of tin ion-exchanged montmorillonite under mild conditions according to the proper addition order of reactants and a catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.074

文献信息

• (CDC)–Rhodium-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes and 1,3-Dienes with AllylTrifluoroborates
  作者：Justin S. Marcum、Tia N. Cervarich、Rajith S. Manan、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acscatal.9b01579

  日期：2019.7.5

  generated as a result of transmetalation followed by Rh–(allyl) complex equilibration, consequently disproving outer-sphere addition of the allyl nucleophile to Rh(III)–(η3-allyl). (4) Stereochemical analysis of a cyclohexadiene allyl addition product supports a syn Rh(III)–hydride addition. (5) A Hammett plot shows a negative slope. Finally, utility is highlighted by a iodocyclization and cross metathesis

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。
• Direct allylation of α-aryl alcohols with allyltrimethylsilane catalyzed by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.074

  日期：2010.6

  The direct allylation of alpha-aryl alcohols with allyltrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of tin ion-exchanged montmorillonite under mild conditions according to the proper addition order of reactants and a catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.