(E)-diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: 5-[(E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: HMQIIRMGZRTXME-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• Reaction of C-silyl-P-chloro-alkylidenephosphoranes with carbonyl compounds
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054932

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Reaction of P-chloroylides with carbonyl compounds leads to the formation of four-membered phosphorus heterocycles—2λ5-chloro-2,2-oxaphosphetanes. The 2-chloro-2,2-oxaphosphetanes depending on substituent R at α-atom carbon, rearrange with formation of 2-chloroalkylphosphonates (R = H, Alk, Ar) or with elimination of trimethylchlorosilane (R = Me3Si) convert into trans-phosphorylated

  图形摘要摘要 P-氯酰化物与羰基化合物的反应导致形成四元磷杂环——2λ5-氯-2,2-氧杂膦烷。2-氯-2,2-氧杂膦烷取决于α-原子碳上的取代基R，重排形成2-氯烷基膦酸酯（R = H、Alk、Ar）或消除三甲基氯硅烷（R = Me3Si）转化为反式-磷酸化烯烃。
• TEMPO and Silver-Mediated Intermolecular Phosphonylation of Alkenes: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i> )-Alkenylphosphonates
  作者：Lei Wang、Zhen Yang、Huijuan Zhu、Haitao Liu、Shuaipeng Lv、Yue Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801678

  日期：2019.3.21

  An efficient and novel method was developed towards the synthesis of alkenylphosphonates from simple olefins and phosphonate diesters. This method was enabled by the use of cheap and commercially available silver salts and TEMPO. This method exhibits of good functional group tolerance, specific (E)‐selectivity for all olefins and vinyl‐selectivity for aliphatic olefins. A radical mechanism was proposed

  为从简单的烯烃和膦酸酯二酯合成链烯基膦酸酯开发了一种有效且新颖的方法。通过使用便宜的和可商购的银盐和TEMPO，可以实现此方法。该方法具有良好的官能团耐受性，对所有烯烃的比选择性（E）-选择性和对脂肪族烯烃的乙烯基-选择性。提出了一种根本机理，并且TEMPO参与了产物形成步骤。
• Silver-catalyzed synthesis of 2-arylvinylphosphonates by cross-coupling of β-nitrostyrenes with H-phosphites
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra19002b

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of vinylphosphonates has been developed via AgNO₃-catalyzed cross-coupling of β-nitrostyrenes with dialkyl H-phosphites under mild conditions.

  已经开发出一种高效的协同合成乙烯磷酸酯的立体选择性合成协议，通过AgNO₃催化的β-硝基苯乙烯与二烷基H-亚磷酸酯在温和条件下的交叉偶联。
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。