1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl bromide | 112101-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl bromide
• 英文别名: 5-(1-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(1-Brom-aethyl)-benzo[1,3]dioxol；1-bromoethyl-3,4-methylenedioxybenzene；5-(1-Bromoethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 112101-17-4
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: WSMABRZAMIQFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl bromide 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  中性内肽酶和血管紧张素转化酶的新型双重抑制剂：合理的设计，生物利用度和实验性高血压的药理反应。

  摘要：

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出

  DOI：

  10.1021/jm00034a005
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 I, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• ARALKYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTALGIC OR ATARACTIC AGENT
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110105503A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to aralkyl piperidine derivatives, compositions containing the same, and their uses in the preparation of antalgic or ataractic medicament. The said derivatives are a free base of the compound represented by the following formula or a salt thereof. The pharmacological experiments show that they display favorable antalgic, ataractic activity and low side effects.

  本发明涉及芳基烷基哌啶衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们在制备止痛或镇静药物中的用途。所述衍生物是由以下式表示的化合物的自由碱或其盐。药理实验表明，它们具有良好的止痛、镇静活性和低副作用。
• Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004172A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical 2 X is O, S, SO, SO 2 , NR 5 , or CH 2 ; 3 B is O or NR 5 ; or A and B are taken together to form —C≡C—; R 1 , R 4 , and R 5 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO 2 , NR 4 R 5 , (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n aryl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R 4 and R 5 when taken together with a nitrogen to which they are both attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R 1 and R 3 are not both selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl.

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。
• PLANT GROWTH-PROMOTION AGENT AND METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：RIKEN

  公开号：US20170305886A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention concerns: a plant growth-promoting agent comprising a compound represented by Formula (I) or a salt thereof: wherein Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, NZ represents a nitrogen-containing heterocyclic ring group or an acyclic nitrogen-containing group having a partial structure of the nitrogen-containing heterocyclic ring group, n is 0, 1, or 2, R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-3 -alkyl group, a cyano group, or a carboxyl group, R 1 and R 2 may together form an oxo group, and when n is 2, R 1 or R 2 may be the same or different; and a method for promoting plant growth using the plant growth-promoting agent.

  本发明涉及：一种植物生长促进剂，包括由式(I)表示的化合物或其盐：其中Ar1代表取代或未取代的苯基，NZ代表含氮杂环环基或带有部分结构的无环氮基团，n为0、1或2，R1和R2各自代表氢原子、取代或未取代的C1-3烷基、氰基或羧基，R1和R2可共同形成氧基团，当n为2时，R1或R2可以相同也可以不同；以及使用该植物生长促进剂促进植物生长的方法。
• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 3,6-DISUBSTITUES AZABICYCLO HEXANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004067510A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This invention generally relates to derivatives of 3,6 disubstituted azabicyclo hexanes.The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors.The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明通常涉及3,6-二取代氮杂环己烷衍生物。本发明的化合物可以作为毒蕈碱受体拮抗剂发挥作用，并可用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸道、泌尿道和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。