1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-chloroethan-1-ol | 40493-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-chloroethan-1-ol
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-chloro-ethanol；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-chlor-aethanol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-chloroethanol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-chloroethanol
• CAS: 40493-34-3
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YWPJZZBYTIRESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-chloroethan-1-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 去甲肾上腺素杂质14
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-chloroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-（1 H）-one对烯烃进行双官能化

  摘要：

  研究了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one（1）对烯烃的双官能化。测试了各种其他亲核试剂，并证明了氧氯化，二氯化，叠氮氯化，氯硫氰化和碘酯化。当反应在水中进行时，有效地获得了氧氯化产物。在路易斯碱性助催化剂例如4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂存在下进行二氯化。原位反应生成的叠氮基阴离子可得到在末端位置带有氯原子的叠氮基氯化化合物，而与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成的氯硫氰化加合物的苄基位置带有氯原子。另一方面，当在添加烯烃之前用四正丁基碘化铵处理1时，仅选择性地发生碘酯化。这些温和的反应使得具有两个烯烃部分的底物能够方便地进行位点选择性双官能化。NMR实验表明，每个反应中的亲电反应物种都随所添加亲核试剂的性质而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00295

文献信息

• A New Entry of Highly Selective and Nucleophilic BrH ₂ C‐ and ClH ₂ C‐Titanium Complexes for Carbonyl Coupling
  作者：Tu Hsin Yan、Bakthavachalam Ananthan、Su Haur Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801438

  日期：2019.1.31

  carbinols is presented. High chemoselectivity is illustrated by the TiCl4‐Mg‐promoted selective coupling of CH2Br2 or CH2Cl2 with an aldehyde in the presence of ketone and selective transfer of CH2Br or CH2Cl to saturated carbonyl moiety. This protocol is also suitable for sterically hindered and enolizable carbonyl compounds.

  提出了一种用于构建溴甲基或氯甲基甲醇的有效方法。高化学选择性通过的TiCl所示4 CH的-Mg促进的选择性耦合2溴2或CH 2氯2与酮和CH的选择性转移的存在下用醛2 Br或CH 2 CI至饱和羰基部分。该方案也适用于空间受阻和可烯醇化的羰基化合物。
• Process for reducing blood pressure and blocking .beta.-adrenergic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04147799A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  Ethanolamine derivatives and their acid addition salts are prepared (1) by reacting a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminoethanol compound or an .alpha.-amino-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound with an alkanal or an alkanone under reduction conditions, (2) by hydrogenating and/or hydrogenolyzing a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(N-substituted amino)-ethanol compound or an .alpha.-(N-substituted amino)-(3,4-methylenedioxy)acetophenone compound, and (3) by reacting a (3,4-methylenedioxyphenyl)-ethylene oxide compound or a 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-substituted ethanol compound with an amine. The ethanolamine derivatives and their salts show .beta.-adrenergic receptor blocking activity, and are expected to be useful in the treatment of heart disease, hypertension, myocardites and pheochromocytoma.

  乙醇胺衍生物及其酸盐的制备方法有以下三种：(1)通过在还原条件下将1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-氨基乙醇化合物或α-氨基-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物与烷醛或烷酮反应；(2)通过氢化和/或氢解1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-(N-取代氨基)-乙醇化合物或α-(N-取代氨基)-(3,4-亚甲二氧)乙酮化合物；(3)通过将(3,4-亚甲二氧苯基)-乙烯氧化合物或1-(3,4-亚甲二氧苯基)-2-取代乙醇化合物与胺反应。这些乙醇胺衍生物及其盐表现出β-肾上腺素能受体阻滞活性，预计可用于治疗心脏疾病、高血压、心肌炎和嗜铬细胞瘤。
• Process for producing optically active halohydrin compound
  申请人：——

  公开号：US20040082820A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an &agr;-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代醇化合物的方法，其特征在于在存在具有取代或未取代环戊二烯基基团和光学活性二胺化合物的9族过渡金属化合物的情况下进行α-卤代酮化合物的不对称氢转移还原。最好在碱存在下进行不对称氢转移还原。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN COMPOUND
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346972A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an α-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代化合物的工艺，其特征在于包括在具有取代或未取代环戊二烯基团的第9族过渡金属化合物和光学活性二胺化合物存在下，对α-卤代酮化合物进行不对称氢转移还原。不对称氢转移还原最好在碱存在下进行。
• Barger; Ewins, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 2087
  作者：Barger、Ewins

  DOI：——

  日期：——