5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 51003-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Phenylethenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 51003-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: JBEOMKREMKGTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 三氟化硼乙醚 、 (1,4-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)trimethylsilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域发散性DH或HD加成：氘加氢与加氢氘代。

  摘要：

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00213
• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Hydrogen-Bonding-Promoted Oxidative Addition and Regioselective Arylation of Olefins with Aryl Chlorides
  作者：Jiwu Ruan、Jonathan A. Iggo、Neil G. Berry、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja1081926

  日期：2010.11.24

  supports that the arylation is turnover-limited by the oxidative addition step and, most importantly, that the oxidative addition is accelerated by ethylene glycol, most likely via hydrogen bonding to the chloride at the transition state as shown by DFT calculations. Ethylene glycol thus plays a double role in the arylation, facilitating oxidative addition and promoting the subsequent dissociation of chloride

  已经开发出第一个通用且高效的催化系统，该系统允许各种活化和未活化的芳基氯化物区域选择性地与烯烃偶联。Heck 芳基化反应很可能通过将 ArCl 氧化加成到 Pd(0) 来控制。因此，引入了富电子二膦 4-MeO-dppp 以促进催化。然而，溶剂的选择很关键。在 DMF 或 DMSO 中仅观察到缓慢的芳基化反应，而在 0.1-1 mol% 催化剂负载量的乙二醇中反应进行得很好，显示出优异的区域选择性。机理证据支持芳基化受氧化加成步骤限制，最重要的是，氧化加成被乙二醇加速，最有可能通过氢键与过渡态的氯化物结合，如 DFT 计算所示。因此，乙二醇在芳基化中起着双重作用，促进氧化加成并促进氯化物随后从 Pd(II) 解离以得到阳离子 Pd(II)-烯烃物质，这是观察到的区域选择性的关键。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。