5-叠氮奥塞米韦 | 204255-06-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-叠氮奥塞米韦
• 中文别名: (3R,4R,5S)-4-(乙酰氨基)-5-叠氮-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯；(3R,4R,5S)-4-乙酰基氨基-5-叠氮基-3-(1-乙基-丙氧基)-环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: oseltamivir
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-azido-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；5-Azido Oseltamivir；ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 204255-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: MPTCBJSPQVJIPZ-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C freezer

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮奥塞米韦 在 氢气 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

  摘要：

  磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 硫酸 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 187.92h， 生成 5-叠氮奥塞米韦
  参考文献：
  名称：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

  摘要：

  DOI：

  org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

文献信息

• Azoacetylenes for the Synthesis of Arylazotriazole Photoswitches
  作者：Patrick Pfaff、Felix Anderl、Moritz Fink、Moritz Balkenhohl、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c06014

  日期：2021.9.15

  TIPS-acetylene to aryldiazonium tetrafluoroborate salts gives a wide range of azoacetylenes, constituting an underexplored class of stable intermediates. In situ desilylation transiently leads to terminal arylazoacetylenes that undergo copper-catalyzed cycloadditions (CuAAC) with a diverse collection of organoazides. These include complex molecules derived from natural products or drugs, such as colchicine

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• The hydrophobic side chain of oseltamivir influences type A subtype selectivity of neuraminidase inhibitors
  作者：Xiong Lin、Chen Qin-Hua、Li Peng、Li Chun-Lei、Yang Guang-De

  DOI：10.1111/cbdd.13060

  日期：2018.1

  neuraminidase inhibitors with the oseltamivir scaffold containing lipophilic side chains at the C-5 position have been synthesized and evaluated for their influenza neuraminidase inhibitory activity and selectivity. The results indicated that compound 13o (H5N1 IC50 = 0.1 ± 0.04 μm, H3N2 IC50 = 0.26 ± 0.18 μm) showed better inhibitory activity and selectivity against the group 1 neuraminidase. This

  在流感病毒生命周期中起关键作用的神经氨酸酶是新型治疗剂的靶标。结构活性关系的研究表明，奥司他韦的C-5位氨基指向第1组中的神经氨酸酶的150腔。该腔对于抑制剂针对N1和N2 NA的选择性很重要。合成了一系列流感神经氨酸酶抑制剂，在其C-5位上含有亲脂性侧链的奥司他韦支架，并评估了它们对流感神经氨酸酶的抑制活性和选择性。结果表明，化合物130（H5N1 IC 50  = 0.1±0.04μ米，H3N2 IC 50  = 0.26±0.18μ米）显示出对第1组神经氨酸酶更好的抑制活性和选择性。这项研究可能为设计更好的1组神经氨酸酶抑制剂提供线索。
• Structure-based design of 5′-substituted 1,2,3-triazolylated oseltamivir derivatives as potent influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Pengfei Wang、Babayemi O. Oladejo、Chenning Li、Lifeng Fu、Shanshan Zhang、Jianxun Qi、Xun Lv、Xuebing Li

  DOI：10.1039/d1ra00472g

  日期：——

  novel and efficient NA inhibitors by targeting the charged amino acid residues around the entrance to the 150-cavity. We synthesized a C5-substituted OSC derivative (1e) with a 4′-phenyl-1,2,3-triazolyl group capable of entering the 150-cavity, and solved the crystal structure of 1e in complex with influenza A virus N5 NA. Using the resulting structural information, we next designed and synthesized two

  含有药物亲和力降低的突变神经氨酸酶（NA）的耐药病毒不断出现，迫切需要新的抗流感药物。通过用疏水基团修饰抗病毒药物、羧酸奥司他韦 ( OSC ) 和扎那米韦，开发了几种针对病毒 NA 疏水性 150 空腔的有效抑制剂。在这里，我们描述了一种不同的策略，通过靶向 150 腔入口周围的带电氨基酸残基来探索新型高效的 NA 抑制剂。我们合成了具有能够进入150个空腔的4'-苯基-1,2,3-三唑基的C5取代的OSC衍生物( 1e )，并解析了1e与甲型流感病毒N5 NA复合物的晶体结构。利用所得的结构信息，我们接下来设计并合成了两系列在1e和2e的三唑基上带有不同极性取代基的OSC衍生物，其中2e是1e的 5'-苯基-1,2,3-三唑区域异构体。 NA 抑制测定表明，与1系列 ( 1e–n ) 相比， 2系列 ( 2e–n ) 通常具有更好的活性。化合物2j在三唑环上带有 3-苯氨基，是所有测试的
• 新颖化合物，其合成方法及治疗用途
  申请人：吉里德科学公司

  公开号：CN103772231B

  公开（公告）日：2016-02-03

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。