(3R,4S,5R)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 1132659-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S,5R)-4-amino-5-methylsulfonyloxy-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1132659-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 349.448
• InChiKey: AIGDFNQFSZKOOT-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 磷酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  Facile method for the synthesis of oseltamivir phosphate

  摘要：

  研究了一种从（-）-咖啡酸制备抗病毒药物乙基（3R，4R，5S）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-（戊-3-氧基）环己烯-1-羧酸盐磷酸酯的十步方案。确定了合成的主要参数，并选择了中间化合物制备的最佳条件。基于（-）-咖啡酸计算的奥司他韦磷酸盐的总产率为27%。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0024-2
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0~170.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (3R,4S,5R)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW SYNTHESIS PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OSELTAMIVIR
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE FLUX POUR LA PRODUCTION D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  这项发明提供了一种流程合成方法，用于从樟脑酸中生产奥司他韦及其药用可接受盐，特别是但不仅限于从樟脑酸中生产奥司他韦磷酸盐的九步流程合成方法，相比已知方法，该方法提供了更优越的反应时间和产物收率。

  公开号：

  WO2020183281A1

文献信息

• Synthesis of (−)-Oseltamivir Phosphate (Tamiflu) Starting from <i>cis</i>-2,3-Bis(hydroxymethyl)aziridine
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo3015853

  日期：2012.10.5

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu) has been synthesized from cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine. After protection of the cis-2,3-bis(hydroxymethyl)aziridine with a Boc group, desymmetrization provided a chiral aziridine, which was a key intermediate to install the required stereogenic center containing a nitrogen atom. Allylation and ring closing metathesis are the key reactions to obtain the cyclic

  磷酸奥司他韦（Tamiflu）是由顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶合成的。在用Boc基团保护顺式-2,3-双（羟甲基）氮丙啶后，脱对称反应提供了手性氮丙啶，这是安装所需的含氮原子的立体异构中心的关键中间体。烯丙基化和闭环复分解是获得成功转化为所需磷酸奥司他韦的环状产物的关键反应。
• Preparation of oseltamivir phosphate
  申请人：Trussardi Rene

  公开号：US20090076296A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides a new process for the conversion of shikimic acid to oseltamivir (I), and optionally to an acid addition salt, via the intermediate phosphoramide VII.

  该发明提供了一种将鼠李酸转化为奥司他韦（I），并可选地通过中间体磷酰胺 VII 转化为酸盐的新工艺。
• Karpf, Martin; Trussardi, Rene, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5760 - 5762
  作者：Karpf, Martin、Trussardi, Rene

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FROM SHIKIMIC ACID TO OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2193116A2

  公开（公告）日：2010-06-09
• US7531687B2
  申请人：——

  公开号：US7531687B2

  公开（公告）日：2009-05-12