ethyl (3R,4R,5R)-4-azido-5-(methoxymethoxy)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate | 1365542-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5R)-4-azido-5-(methoxymethoxy)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1365542-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 341.407
• InChiKey: UUDCYFMENVULHR-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5R)-4-azido-5-(methoxymethoxy)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 迭氮酸 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

  摘要：

  磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 苯磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4R,5R)-4-azido-5-(methoxymethoxy)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

  摘要：

  磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.017