N-[(1R,2R,6S)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]acetamide | 1062100-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R,6S)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,6S)-6-azido-4-bromo-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide
• CAS: 1062100-81-5
• 化学式: C₁₃H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 345.239
• InChiKey: DBFCGFHWYIRHMM-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R,6S)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]acetamide 、 亚磷酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以83%的产率得到diethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY
  [FR] SYNTHÈSE D'OSELTAMIVIR CONTENANT DES CONGÉNÈRES DE PHOSPHONATE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-GRIPPALE

  摘要：

  公开号：

  WO2009029888A3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R,6R)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]acetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-[(1R,2R,6S)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简洁而灵活的有效抗流感药达菲和他磷磷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801959

文献信息

• SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20100113397A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel phosphonate compounds are described. The compounds have activity as neuraminidase inhibitors against wild-type and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. The present disclosure also provides an enantioselective synthetic route to known neuraminidase inhibitors oseltamivir and the anti-flu drug Tamiflu®, as well as novel phosphonate compounds, via D-xylose. Another efficient and flexible synthesis of Tamiflu and the highly potent neuraminidase inhibitor Tamiphosphor was also achieved in 11 steps and >20% overall yields from the readily available fermentation product (1S-cis)-3-bromo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol. Most of the reaction intermediates were obtained as crystals without tedious purification procedures. The key transformations include an initial regio- and stereoselective bromoamidation of a bromoarene cis-dihydrodiol, as well as the final palladium-catalyzed carbonylation and phosphonylation.

  本文描述了新型膦酸盐化合物。这些化合物对H1N1和H5N1病毒的野生型和H274Y突变体具有神经氨酸酶抑制剂活性。本公开还提供了一种手性选择性的合成路线，可通过D-木糖合成已知的神经氨酸酶抑制剂奥司他韦和抗流感药物达菲®，以及新型膦酸盐化合物。另外，还通过11个步骤和>20％的总收率，从易得到的发酵产物（1S-cis）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇中实现了达菲和高效神经氨酸酶抑制剂Tamiphosphor的有效灵活合成。大多数反应中间体都以晶体形式获得，无需繁琐的纯化程序。关键的转化包括最初的区域和立体选择性的溴胺化反应，以及最后的钯催化的羰基化和膦酸盐化反应。
• [EN] SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OSELTAMIVIR CONTENANT DES CONGÉNÈRES DE PHOSPHONATE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-GRIPPALE
  申请人：WONG CHI-HUEY

  公开号：WO2009029888A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• OSELTAMIVIR PHOSPHONATE DERIVATIVES WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2190439B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• US7888337B2
  申请人：——

  公开号：US7888337B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• A Concise and Flexible Synthesis of the Potent Anti‐Influenza Agents Tamiflu and Tamiphosphor
  作者：Jiun‐Jie Shie、Jim‐Min Fang、Chi‐Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200801959

  日期：2008.7.21