(5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one | 62396-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-(+)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-γ-butyrolactone；(S)-γ-[[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl]-y-butyrolactone；(S)-γ-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-γ-butyrolactone；(S)-5-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]dihydro-2(3H)-furanone；(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-((t-Butyldimethylsilyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone；(5S)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}oxolan-2-one；(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 62396-80-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: PUVKTUGKESTBDE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 茚地那韦
  参考文献：
  名称：

  L-735,524：一种有效且可口服生物利用的HIV蛋白酶抑制剂的设计。

  摘要：

  已经开发了一系列具有羟胺戊酰胺过渡态等排体的HIV蛋白酶抑制剂。将碱性胺掺入L-685,434（2）系列的骨架中可提供抗病毒效力，并在动物模型中具有高度改善的药代动力学特征。在分子模型和抑制的酶复合物的X射线晶体结构的指导下，我们能够设计L-735,524。该化合物有效且竞争性抑制HIV-1 PR和HIV-2 PR，Ki值分别为0.52和3.3 nM。它还以25-50 nM的浓度阻止了HIV-1IIIb感染的MT4淋巴样细胞的扩散。迄今为止，已经报道了许多HIV-PR抑制剂，但由于缺乏可接受的口服生物利用度，因此在人体中的研究很少。L-735,524在三种动物模型中具有口服生物利用度，

  DOI：

  10.1021/jm00047a001
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942

文献信息

• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• Retroviral protease inhibiting piperazine compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05455351A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Retroviral protease inhibiting compounds of the formula: ##STR1## are disclosed.

  翻译结果为：公开了具有以下公式的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1##。
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Multi‐Gram Scale Synthesis of Chiral 3‐Methyl‐2,5‐ <i>trans</i> ‐tetrahydrofurans
  作者：Shuanglin Qin、Yuting Cao、Yunhao Luo、Shende Jiang、J. Stephen Clark、Xiaoji Wang、Guang Yang

  DOI：10.1002/hlca.201900131

  日期：2019.7

  In this article, we report the rapid and facile synthesis of chiral 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans. This reaction utilizes cheap and easily available starting materials. A domino hydrolysis and intramolecular Michael‐type ring closure reaction was the key step. As a result, synthesis of the desired 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans could be achieved in gram‐scale over seven linear steps with

  在本文中，我们报告了快速，简便的手性3-甲基-2,5-反-四氢呋喃合成方法。该反应利用廉价且容易获得的起始原料。多米诺骨牌水解和分子内迈克尔型环闭合反应是关键步骤。结果，可以在七个线性步骤中以克级合成所需的3-甲基-2,5-反-四氢呋喃，具有高化学产率和高非对映选择性。
• A stereochemically controlled intramolecular Diels–Alder approach to the octahydronaphthalene fragment of dihydromevinolin
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Andrew J. Jones、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39850001662

  日期：——

  An enantiospecific route to the octahydronaphthalene (22) from L-glutamic acid is described: the key step is the intramolecular Diels–Alder reaction (19) to (22).

  描述了从L-谷氨酸到八氢萘（22）的对映体特异性路线：关键步骤是分子内Diels-Alder反应（19）至（22）。