(3S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 133329-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone；(3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 133329-79-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: CLKFMXLHFGFLOF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 混旋樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  受格尔德霉素启发的化合物诱导人间充质干细胞直接转分化为神经元。

  摘要：

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.082
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-butenolide 在 咪唑 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  受格尔德霉素启发的化合物诱导人间充质干细胞直接转分化为神经元。

  摘要：

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.082

文献信息

• Multi‐Gram Scale Synthesis of Chiral 3‐Methyl‐2,5‐ <i>trans</i> ‐tetrahydrofurans
  作者：Shuanglin Qin、Yuting Cao、Yunhao Luo、Shende Jiang、J. Stephen Clark、Xiaoji Wang、Guang Yang

  DOI：10.1002/hlca.201900131

  日期：2019.7

  In this article, we report the rapid and facile synthesis of chiral 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans. This reaction utilizes cheap and easily available starting materials. A domino hydrolysis and intramolecular Michael‐type ring closure reaction was the key step. As a result, synthesis of the desired 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans could be achieved in gram‐scale over seven linear steps with

  在本文中，我们报告了快速，简便的手性3-甲基-2,5-反-四氢呋喃合成方法。该反应利用廉价且容易获得的起始原料。多米诺骨牌水解和分子内迈克尔型环闭合反应是关键步骤。结果，可以在七个线性步骤中以克级合成所需的3-甲基-2,5-反-四氢呋喃，具有高化学产率和高非对映选择性。
• An enantioselective synthesis of the C(10) to C(20) fragment of FK506
  作者：Martin E Maier、Bärbel Schöffling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71216-0

  日期：1991.1

  The synthesis of the C(10) to C(20) fragment 4 of FK506 from (4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxymethyl]-4-butanolide (9) is described. A key reaction is the chelation controlled addition of 2-lithio-4-methyl-furan (15b) to aldehyde 8.
• A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation
  作者：Gregory R. Dake、Erik E. Fenster、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo800933f

  日期：2008.9.1

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.
• Geldanamycin-inspired compounds induce direct trans-differentiation of human mesenchymal stem cells to neurons
  作者：Srinivas Jogula、Anand Ram Soorneedi、Jagan Gaddam、Srinivas Chamakuri、Girdhar Singh Deora、Ranjith Kumar Indarapu、Murali Krishna Ramgopal、Subhadra Dravida、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.082

  日期：2017.7

  the synthesis of a new series of 20-membered macrocyclic compounds is developed. The key features in our design are (i) retention of the fragment having the precise chiral functional groups of geldanamycin at C10, C11, C12 and C14, and (ii) replacement of an olefin moiety with the ester group, and the quinoid sub-structure with the triazole ring. The southern fragment needed for the macrocyclic ring

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。