(2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone | 133329-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 133329-79-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: CLKFMXLHFGFLOF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以106 mg的产率得到(2R,4S)-5-hydroxy-2-methyl pentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的烯炔复分解用于制备吡咯烷嗪生物碱核心：在全合成苦艾茶碱中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种合成吡咯烷核生物碱核心的有效途径，并将其应用于柳杉碱的全合成。关键的吡咯嗪核核心是通过Ru-卡宾催化的闭环烯炔复分解（RCEM）实现的。系统研究了不同类型和数量的Ru-卡宾催化剂，溶剂和温度的影响。该方法的优点包括一次操作即可构建吡咯烷核生物碱核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152906
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的烯炔复分解用于制备吡咯烷嗪生物碱核心：在全合成苦艾茶碱中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种合成吡咯烷核生物碱核心的有效途径，并将其应用于柳杉碱的全合成。关键的吡咯嗪核核心是通过Ru-卡宾催化的闭环烯炔复分解（RCEM）实现的。系统研究了不同类型和数量的Ru-卡宾催化剂，溶剂和温度的影响。该方法的优点包括一次操作即可构建吡咯烷核生物碱核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152906

文献信息

• Multi‐Gram Scale Synthesis of Chiral 3‐Methyl‐2,5‐ <i>trans</i> ‐tetrahydrofurans
  作者：Shuanglin Qin、Yuting Cao、Yunhao Luo、Shende Jiang、J. Stephen Clark、Xiaoji Wang、Guang Yang

  DOI：10.1002/hlca.201900131

  日期：2019.7

  In this article, we report the rapid and facile synthesis of chiral 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans. This reaction utilizes cheap and easily available starting materials. A domino hydrolysis and intramolecular Michael‐type ring closure reaction was the key step. As a result, synthesis of the desired 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans could be achieved in gram‐scale over seven linear steps with

  在本文中，我们报告了快速，简便的手性3-甲基-2,5-反-四氢呋喃合成方法。该反应利用廉价且容易获得的起始原料。多米诺骨牌水解和分子内迈克尔型环闭合反应是关键步骤。结果，可以在七个线性步骤中以克级合成所需的3-甲基-2,5-反-四氢呋喃，具有高化学产率和高非对映选择性。
• 一种高选择性合成多手性中心四氢呋喃环的方法
  申请人：河北康泰药业有限公司

  公开号：CN110305159B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明涉及有机合成的技术领域，特别是涉及一种高选择性合成多手性中心四氢呋喃环的方法，其条件温和、反应步骤简单、易于操作、区域选择性高、立体选择性高；包括以下步骤：(a)以L‑谷氨酸1为起始原料，经重氮化作用并关环制，得内酯中间体2；(b)内酯中间体2中的羧基经还原，制得中间体3；(c)中间体3中的羟基经TBS保护，制得中间体4；(d)中间体4，经取代反应，制得中间体5；(e)对中间体5进行还原反应，得到中间体6的前体化合物；(f)将中间体6的前体化合物经Wittig反应，制得中间体6；(g)中间体6，经Mitsunobu反应，制得中间体7；(h)中间体7，经碱作用下脱去保护基并关环，制得目标产物8。
• An enantioselective synthesis of the C(10) to C(20) fragment of FK506
  作者：Martin E Maier、Bärbel Schöffling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71216-0

  日期：1991.1

  The synthesis of the C(10) to C(20) fragment 4 of FK506 from (4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxymethyl]-4-butanolide (9) is described. A key reaction is the chelation controlled addition of 2-lithio-4-methyl-furan (15b) to aldehyde 8.
• A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation
  作者：Gregory R. Dake、Erik E. Fenster、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo800933f

  日期：2008.9.1

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.
• Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pavankumar Dasari、Hasibur Rahaman、Rita Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.001

  日期：2009.11

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.