1-(3-(pyridin-2-yloxy)phenyl)ethanone | 937079-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(pyridin-2-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-acetylphenoxy)pyridine；1-(3-(pyridin-2-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-[3-(pyridine-2-yloxy)phenyl]ethanone；1-(3-Pyridin-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 937079-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: SFEUSJHHYHUCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(pyridin-2-yloxy)phenyl)ethanone 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-氟-3'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代苯酚化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成式IV所示的2‑氟代苯酚化合物的方法：式I所示苯酚化合物经过乌尔曼反应制得式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物，式II所示2‑吡啶氧基芳烃化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～160℃温度下搅拌进行氟化反应，制得式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物，式III所示的邻位氟化的2‑吡啶氧基芳烃化合物通过碱的作用制得式IV所示的2‑氟代苯酚化合物。本发明方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点。

  公开号：

  CN104844399B
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到1-(3-(pyridin-2-yloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/58504

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Metabotropic glutamate receptor negative allosteric modulators (NAMs) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10597367B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2 和-3 受体负异调节剂（NAMs）、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-Sulfonylation of 2-Aryloxypyridines and Subsequent Formation of <i>ortho</i>-Sulfonylated Phenols
  作者：Yinfeng Xu、Ping Liu、Shun-Li Li、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo5026095

  日期：2015.1.16

  A palladium-catalyzed direct sulfonylation of 2-aryloxypyridines on the ortho-position of the benzene ring was developed using 2-pyridyloxyl as the directing group and sulfonyl chlorides as sulfonylation reagents. The protocol was available for both electron-rich and electron-deficient substrates. The ortho-sulfonylated phenol was synthesized expediently from the sulfonylation product by the removal of the pyridyl group.