D-三乙酰半乳糖烯 | 4098-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-三乙酰半乳糖烯
• 中文别名: 3,4,6-三-O-乙酰基-D-半乳醛；3,4,6-三乙酰-D-半乳糖烯；3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯；三乙酰半乳糖烯；三-O-乙酰-D-半乳糖烯；3,4,6-3-O-乙酰-D-半乳醛
• 英文名称: triacetyl-D-galactal
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactal；tri-O-acetyl-D-galactal；tri-O-acetylgalactal；3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol；D-galactal triacetate；(2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；tri-O-acetyl-D-lyxo-hexapyranose；3,4,5-tri-O-acetyl-D-galactal；3,4,6-tri-O-acetylgalactal；triacetyl galactal；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4098-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: LLPWGHLVUPBSLP-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -20 º (c=1 CHCl3)
• 沸点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿，浓度为10mg/ml
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: D-三乙酰半乳糖烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-lyxo-1-hexenopyranose
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-lyxo-1-hexenopyranose
别名
: C12H16O7
分子式
: 272.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 34 - 38 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.230 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-羧基苯甲醛 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl 4,6-dideoxy-4-<<2,4,6-trideoxy-3-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-4-(methylthio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy><2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl>amino>-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-<(1-methylethyl)amino>-α-L-threo-pentopyra>..
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-三乙酰半乳糖烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and reproducible synthesis of an Fmoc-protected Tn antigen

  摘要：

  固相肽合成所需的糖蛋白共轭物可通过钯介导的糖基化反应进行可扩展获取。

  DOI：

  10.1039/d1nj01173a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Environmentally Benign Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides in Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10562-011-0646-7

  日期：2011.7

  A green reaction condition has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by the Ferrier rearrangement of glycals using alcohols and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]·OTf) in excellent yield. [BMIM]·OTf has been applied as a task specific ionic liquid organo-catalyst. Operational simplicity, environmentally benign reaction condition, use

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。 
• Chemical synthesis and isolation of UDP-2-deoxy glucose and galactose
  作者：Atsushi Miyagawa、Shunya Takeuchi、Shinji Itoda、Sanami Toyama、Kenta Kurimoto、Hatsuo Yamamura、Yukishige Ito

  DOI：10.1080/00397911.2016.1227849

  日期：2016.11.16

  donors for glycosyltransferases were obtained α-selectively via phosphorylation using thioglycosides, coupling reaction with uridine-5′-monophosphate (UMP)-morpholidate, and moderate deacetylation. Isolation was carried out by sequential silica-gel chromatography using two kinds of developing solvents in a refrigerator. The structures were elucidated from the NMR results. Investigation of stability showed

  摘要 2-脱氧糖是合成化学中具有反应活性和立体选择性的有吸引力的化合物。此外，它们抑制酶和代谢的能力在生物学中很重要。在这项研究中，尿苷-5'-二磷酸 (UDP)-2-脱氧葡萄糖 (11) 和半乳糖 (12) 是化学合成的。这些糖基转移酶的糖供体是通过使用硫代糖苷的磷酸化、与尿苷-5'-单磷酸 (UMP)-吗啉酸盐的偶联反应和适度脱乙酰作用来α-选择性地获得的。在冰箱中使用两种展开溶剂通过顺序硅胶色谱法进行分离。从NMR结果阐明了结构。稳定性研究表明，合成的 UDP-2-脱氧糖在缓冲液 (pH 4) 中的水解速度比天然 UDP 糖快得多。
• Glycal Metallanitrenes for 2-Amino Sugar Synthesis: Amidoglycosylation of Gulal-, Allal-, Glucal-, and Galactal 3-Carbamates
  作者：Simran Buttar、Julia Caine、Evelyne Goné、Reneé Harris、Jennifer Gillman、Roxanne Atienza、Ritu Gupta、Kimberly M. Sogi、Lauren Jain、Nadia C. Abascal、Yetta Levine、Lindsay M. Repka、Christian M. Rojas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00893

  日期：2018.8.3

  stereoselectivity depending on substrate stereochemistry and protecting groups. In addition, some substrates were prone to forming C3-oxidized dihydropyranone byproducts under the reaction conditions. Allal- and gulal 3-carbamates provided uniformly high stereo- and chemoselectivity, while for glucal substrates, acyclic, electron-withdrawing protecting groups at the 4O and 6O positions were required. Galactal

  铑（II）催化3-氨基甲酸酯的氧化环化，并在异头位置就位掺入醇亲核试剂，可提供一系列具有1,2-反式-2,3-顺式立体化学的2-氨基糖，存在于具有医学和生物学意义的化合物中的结构基序，例如抗生素的链霉素类和几丁质酶抑制剂异源胺。所有非对映体的d已经研究了3-氨基甲酸酯基-氨基甲酸酯，其揭示了取决于底物立体化学和保护基的异头异构体立体选择性的显着差异。另外，一些底物在反应条件下易于形成C3-氧化的二氢吡喃酮副产物。醛基和基醛的3种氨基甲酸酯可提供均一的高立体选择性和化学选择性，而对于葡萄糖底物，则需要在4 O和6 O位置具有无环吸电子保护基。半乳糖3-氨基甲酸酯一直是最具挑战性的底物。吸电子的6 O -Ts取代基和空间上需要的4 O形成酰胺糖基化产物最有效-TBS组。这些结果表明了一种机制，构象和电子因素决定了中间体酰基亚硝基化合物在烯烃加成之间的分配，从而导致酰胺基糖基化和C3-H插入，从
• Palladium(II) Promoted O-Glycosylation Involving 1-Thio-2-enosides and 3-Thio-1-enoses
  作者：Kazuyoshi Takeda、Hiroko Nakamura、Akira Ayabe、Akira Akiyama、Yoshihiro Harigaya、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88180-4

  日期：1994.1

  O-glycosylation of thioglycosyl donors, 2,3-dideoxy-hex-1-thio-2-enopyranosides, 1,2-dideoxy-hex-3-thio-1-nopyranoses and 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside was achieved by use of a Pd(II) activator which was prepared from bis(acetonitrile)dichloropalladium(II)(Pd(CH3CN)2Cl2) and silver triflate (AgOTf).

  ø thioglycosyl供体，2,3-二脱氧己-1-硫代-2- enopyranosides，1,2-二脱氧己-3-硫基-1- nopyranoses和2-吡啶基的-glycosylation 2,3,4,6-四ø苄基-1-硫代β- d吡喃葡萄糖苷通过使用其从双制备钯（II）的活化剂来实现（乙腈）二氯化钯（II）（加入Pd（CH 3 CN）2氯2）和三氟甲磺酸银（AgOTf）。