间硝基乙酰替苯胺 | 122-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间硝基乙酰替苯胺
• 中文别名: N-(3-硝基苯基)乙酰胺；3'-硝基乙酰苯胺；间硝基乙酰苯胺；3′-硝基乙酰苯胺；3-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)acetanilide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)acetamide；3-nitroacetanilide；galantamine；N-acetyl-3-nitroaniline；3'-Nitroacetanilide
• CAS: 122-28-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00017015
• 分子量: 180.163
• InChiKey: KFTYNYHJHKCRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158 °C(lit.)
• 沸点：
  312.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.340
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

3'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3'-Nitroacetanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3'-硝基乙酰苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 122-28-1
分子式： C8H8N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
152°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3'-硝基乙酰苯胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶。熔点为154-156℃，沸点在9.84×10^-4 kPa下为100℃。它可以溶于氯仿、硝基苯和乙醇，并且稍溶于热水，几乎不溶于乙醚。

用途
该物质用作染料中间体。

生产方法
由间硝基苯胺经乙酐乙酰化而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基乙酰替苯胺 在 乙醇 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Wender, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1889, vol. <4> 5 I, p. 541,542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基苯)羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 间硝基乙酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 723 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement
  作者：K. Swaminathan、N. Venkatasubramanian

  DOI：10.1039/p29750001161

  日期：——

  oxidative rearrangement of primary amides with phenyl iodosylacetate (PIA) yields the corresponding acylamines in acetic acid. The kinetics of the reaction of PIA with a number of substituted benzamides have been studied in solvent acetic acid and also in acetic acid–water mixtures. Electron-releasing substituents in the benzene rIng accelerate the rate of the reaction while electron withdrawing substituents

  伯酰胺与碘碘乙酸苯酯（PIA）的氧化重排会生成乙酸中的相应酰基胺。PIA与许多取代的苯甲酰胺的反应动力学已在溶剂乙酸和乙酸-水混合物中进行了研究。苯上的释放电子的取代基可加快反应速度，而吸电子的取代基可延迟反应速度。哈米特ρ值为–0.81，表示电子不足的过渡态。还使用了Yukawa–Tsuno方程对结果进行了分析。提出了一种机制，涉及形成碘（III）-酰胺配合物，该配合物以一致的方式重排为异氰酸酯。
• Synthesis of Acetamides from Aryl Amines and Acetonitrile by Diazotization under Metal-Free Conditions
  作者：Yao-Fu Zeng、Yi-Na Li、Na-Na Zhang、Huan Kang、Pan Duan、Fang Xiao、Yu Guo、Xianghao Wen

  DOI：10.1055/s-0039-1690237

  日期：2019.12

  An efficient and metal-free coupling reaction has been developed that affords acetamides from the corresponding aryl amines and acetonitrile. This method tolerates a wide range of functional groups and is selective toward aryl amines. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  已开发出一种有效且无金属的偶联反应，可从相应的芳胺和乙腈中生成乙酰胺。该方法可耐受范围广泛的官能团，并且对芳基胺具有选择性。进行了初步的机理研究。
• 2-Arylamino-6-ethynylpurines are cysteine-targeting irreversible inhibitors of Nek2 kinase
  作者：Christopher J. Matheson、Christopher R. Coxon、Richard Bayliss、Kathy Boxall、Benoit Carbain、Andrew M. Fry、Ian R. Hardcastle、Suzannah J. Harnor、Corine Mas-Droux、David R. Newell、Mark W. Richards、Mangaleswaran Sivaprakasam、David Turner、Roger J. Griffin、Bernard T. Golding、Céline Cano

  DOI：10.1039/d0md00074d

  日期：——

  Renewed interest in covalent inhibitors of enzymes implicated in disease states has afforded several agents targeted at protein kinases of relevance to cancers. We now report the design, synthesis and biological evaluation of 6-ethynylpurines that act as covalent inhibitors of Nek2 by capturing a cysteine residue (Cys22) close to the catalytic domain of this protein kinase. Examination of the crystal

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加
• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。

表征谱图