N-甲基-N-(3-硝基苯基)乙酰胺 | 21353-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(3-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-3'-nitroacetanilide；N-methyl-m-nitroacetanilide；acetic acid-(N-methyl-3-nitro-anilide)；Essigsaeure-(N-methyl-3-nitro-anilid)；N-Methyl-3-nitro-acetanilid；N-methyl-N-(3-nitro-phenyl)-acetamide
• CAS: 21353-89-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02169677
• 分子量: 194.19
• InChiKey: URTKKUOKOMUICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°
• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-硝基苯基)乙酰胺 在 palladium-carbon 氢气 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、40.53 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to give 3′-amino-N-methylacetanilide (4.06 g)的产率得到N-(3-氨基苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic derivatives

  摘要：

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。

  公开号：

  US20020107251A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-N-甲基苯胺 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基-N-(3-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119792

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amide Bond Formation Catalyzed by Recyclable Copper Nanoparticles Supported on Zeolite Y under Mild Conditions
  作者：Yanina Moglie、Eduardo Buxaderas、Agustina Mancini、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1002/cctc.201801858

  日期：2019.3.6

  A series of catalysts based on supported copper nanoparticles have been prepared and tested in the amide bond formation from tertiary amines and acid anhydrides, in the presence of tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant. Copper nanoparticles on zeolite Y (CuNPs/ZY) was found to be the most efficient catalyst for the synthesis of amides, working in acetonitrile as solvent, under ligand‐ and base‐free

  制备了一系列基于负载型铜纳米粒子的催化剂，并在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，由叔胺和酸酐形成酰胺键的情况进行了测试。发现在Y型沸石（CuNPs / ZY）上，铜纳米颗粒是在空气中无配体和无碱条件下在乙腈中作为溶剂合成酰胺的最有效催化剂。以良好至优异的产率和短的反应时间获得产物。CuNPs / ZY系统还显示出比某些市售铜和铁源更高的催化活性，可在十个反应循环中重复使用，而无需任何进一步的预处理。该方法已成功扩展至克级，且无损产量。
• Synthesis of Substituted Nitrooxindoles via Intramolecular Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in<i>m</i>-Nitroacylanilides
  作者：Mieczysław Mąkosza、Maciej Paszewski

  DOI：10.1055/s-2002-34850

  日期：——

  A simple method of the synthesis of substituted nitrooxindoles via intramolecular oxidative nucleophilic substitution of hydrogen is described.

  描述了一种通过氢的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基羟吲哚的简单方法。
• Metasubstituted thiazolidinones, their manufacture and use as a drug
  申请人：Schulze Klaus Volker

  公开号：US20070015759A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention involves thiazolidinone of general formula (I) and its creation and use as inhibitors of polo like kinase (PLK) for the treatment of various diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的噻唑烷酮及其作为极化样激酶（PLK）抑制剂的创造和用途，用于治疗各种疾病。
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 14. The alkaline hydrolysis of substituted N-methylformanilides, N-methylacetanilides, 1-phenylazetidin-2-ones, 1-phenyl-2-pyrrolidones, and 1-phenyl-2-piperidones
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002103

  日期：——

  in aqueous dimethyl sulphoxide and in aqueous dioxane or water have been measured at several temperatures. The reactions were first order in substrate and, for the lactams and acetanilides, first order in base and, for the formanilides, both first and second order in base. Hammett reaction constants and activation parameters have been evaluated for each system. The relative reactivity, salt, solvent

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。

表征谱图