四巯基苯 | 20133-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 四巯基苯
• 英文名称: benzene-1,2,4,5-tetrathiol
• 英文别名: 1,2,4,5-tetramercaptobenzene；1,2,4,5-benzenetetrathiol
• CAS: 20133-21-5
• 化学式: C₆H₆S₄
• 分子量: 206.378
• InChiKey: KVPDTCNNKWOGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四巯基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 银 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzo-1,2:4,5-bis(1,3,2-dithiazolyl)
  参考文献：
  名称：

  Benzobisdithiazole (BBDT): an electron spin resonance study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 2-丙烷硫醇钠 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60.8 %的产率得到四巯基苯
  参考文献：
  名称：

  电解质的分子调控增强锂硫电池阳极界面稳定性

  摘要：

  我们通过使用具有不同数量锚定位点的芳硫醇添加剂对电解质进行分子调节，解决了锂硫电池中锂金属负极界面稳定性差的问题。双功能四硫醇添加剂显着增强了锂阳极界面稳定性，控制了硫氧化还原动力学并抑制了多硫化物的副反应，从而在1 C下循环500次后容量保持率提高了70%。

  DOI：

  10.1039/d3cc01179h
• 作为试剂：
  描述：

  锂 、 、 1,2,4,5-tetrakis(ethylthio)benzene 、 氮 、 氯化铵 在 氮 、 ice 、 盐酸 、 四巯基苯 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 1,2,3,4-tetramercaptobenzene 作用下， 以 正丙胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 四巯基苯
  参考文献：
  名称：

  Polyarylene disulfide

  摘要：

  无卤聚芳烃硫化物是不溶于有机溶剂且不熔化的，基本上由结构元素I的公式组成： 这些元素在分子中出现超过五次，其中R是以下基团之一： 在此基团中，R1和R2彼此独立，分别为--H，C1-C20-烷基，不超过12个碳原子的芳基，不超过20个碳原子的芳基烷基，不超过20个碳原子的烷基芳基，--CN，--OCOR3，--OH或--SR4，在此基团中，R3和R4彼此独立，分别为C1-C20烷基或不超过12个碳原子的芳基，X为NH，NR5，S或O，在此基团中，R5为C1-C20烷基或不超过12个碳原子的芳基。这些聚合物在掺杂氧化剂（例如碘、溴、SbF5、AsF5、PF5或SbCl5）后可以用作电导聚合物。

  公开号：

  US04882415A1

文献信息

• Fluorescent Dyes with Large Stokes Shifts Based on Benzo[1,2‐d:4,5‐d']bis([1,3]dithiole) (“S ⁴ ‐DBD Dyes”)
  作者：Pablo Wessig、Daniel Freyse、David Schuster、Alexandra Kelling

  DOI：10.1002/ejoc.202000093

  日期：2020.3.22

  Replacing oxygen by sulfur atoms substantially changes the photophysical behavior of DBD dyes. While fluorescence quantum yields and lifetimes are decreased, absorption and emission wavelength markedly red‐shifted. The very large Stokes shifts should be especially emphasized. A series of S4‐DBD dyes with different electron withdrawing groups were prepared enabling a broad range of emission wavelength

  用硫原子代替氧会大大改变DBD染料的光物理行为。尽管荧光量子产率和寿命降低，但吸收和发射波长却发生了红移。应该特别强调很大的斯托克斯班次。制备了一系列具有不同吸电子基团的S 4 -DBD染料，可实现较宽的发射波长范围。
• [EN] TRIARYLMETHYL RADICALS<br/>[FR] RADICAUX TRIARYLMÉTHYLE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2014009240A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  New radical compounds, useful in the field of MRI imaging of formula (I). The radical compounds are in particular new triarylmethyl ("trityl") radicals which can be used as polarizing agents for polarizing a molecule in the DNP process.

  新的基团化合物，在MRI成像领域中有用，化学式为（I）。这些基团化合物特别是新的三芳基甲基（"三苯基甲基"）基团，可用作DNP过程中极化分子的极化剂。
• Multielectron-Transfer Templates via Consecutive Two-Electron Transformations: Iron-Sulfur Complexes Relevant to Biological Enzymes
  作者：Lin Chen、Mei Wang、Frédéric Gloaguen、Dehua Zheng、Peili Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201201326

  日期：2012.10.29

  [FeFe] hydrogenase mimics: Two polynuclear iron–sulfur complexes (1 and 2; see figure) were prepared and structurally characterized. They are potentially effective and stable multielectron‐transfer relays for mediating four‐ and six‐electron transformations via a cascade of reversible two‐electron redox steps with relatively narrow potential spans.

  [FeFe]氢化酶模拟物：制备了两种多核铁硫复合物（1和2；见图）。它们是潜在有效且稳定的多电子转移继电器，可通过级联可逆的两电子氧化还原步骤（电位跨度相对较小）来介导四电子和六电子转换。
• Tuning the Energy of the NIR Absorption of Dinuclear Triphos-Cobalt-Complexes
  作者：Katja Heinze、Gottfried Huttner、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1515/znb-1999-0910

  日期：1999.9.1

  Dinuclear Co(III) complexes of the type [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I; 1- 62+) have been prepared and characterized by MS, IR, NMR, cyclovoltammetric and UV/VIS/NIR measurements and by X-ray analyses (12+, 3a2+ and 42+). Their redox behaviour and the energy of their low energy LMCT bands was studied and compared to the properties of the mononuclear

  [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ 型双核 Co(III) 配合物 (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I ; 1- 62+) 已制备并通过 MS、IR、NMR、循环伏安法和 UV/VIS/NIR 测量以及 X 射线分析（12+、3a2+ 和 42+）表征。研究了它们的氧化还原行为及其低能 LMCT 带的能量，并将其与单核配合物 [(triphos)Co(C6H4Z1Z2)]+ (Z1-2= O, NH, S) 的性质进行了比较。
• Synthesis of Heterocyclic Core-Expanded Bis-Naphthalene Tetracarboxylic Diimides
  作者：Hewei Luo、Dongdong He、Yong Zhang、Shiwen Wang、Haili Gao、Ji Yan、Yang Cao、Zhengxu Cai、Luxi Tan、Shide Wu、Lizhen Wang、Zitong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03891

  日期：2019.12.6

  highly reactive bis-naphthalene tetracarboxylic diimide (bis-NDI) intermediate, TBrDNDI, was designed and synthesized for core-expanded NDIs. Based on this intermediate, we achieved 9- and 11-membered core-expanded bis-NDI derivatives. Through expanding the NDI core and introducing electron-donor or electron-acceptor groups, the frontier energy orbitals, optical and electrical properties of these bis-NDIs

  设计并合成了一种高反应性的双萘四甲酸二酰亚胺（bis-NDI）中间体TBrDNDI，用于核扩展的NDI。在此中间体的基础上，我们获得了9元和11元核心扩展的bis-NDI衍生物。通过扩展NDI核并引入电子供体或电子受体基团，可以对这些bis-NDI的前沿能量轨道，光学和电学性质进行微调，以获得空气稳定的双极性或n型材料。