4-甲苯硫酚 | 106-45-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-甲苯硫酚
• 中文别名: 4-巯基甲苯；对甲苯硫酚；4-甲基苯硫酚；对硫代甲酚；对甲基苯硫酚
• 英文名称: para-thiocresol
• 英文别名: 4-methylbenzenethiol；4-toluenethiol；p-toluenethiol；p-Thiocresol；4-methylthiophenol；p-methylthiophenol；p-tolylthiol；p-methylbenzenethiol；4-thiocresol；para-methyl thiophenol；p-toluenethiophenol；4-mercaptotoluene；p-thiotoluene
• CAS: 106-45-6
• 化学式: C₇H₈S
• mdl: MFCD00004851
• 分子量: 124.207
• InChiKey: WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86(lit.)
• 沸点：
  195 °C(lit.)
• 密度：
  1.0220
• 蒸气密度：
  6.2 (vs air)
• 闪点：
  155 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.980 (est)
• 颜色/状态：
  Leaflets
• 蒸汽压力：
  0.807 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxides/.
• 气味阈值：
  Odor detection in air= 1.0X10-4 mg/l (gas) chemically pure
• 解离常数：
  pKa= 6.82 @ 25 °C
• 保留指数：
  1082
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强碱、强氧化剂。

  3. 聚合危害：不聚合。

  4. 分解产物：硫化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

经腹膜内途径有毒。

Poisonous by intraperitoneal route.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 200 毫克/千克

LD50 Mouse ip 200 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XT8925000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封保存。 - 应与氧化剂和碱类分开存放，严禁混储。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 存储区域应准备好合适的材料以处理泄漏。

SDS

国标编号:	83014
ＣＡＳ:	106-45-6
中文名称:	4-甲苯硫酚
英文名称:	4-Tolyl mercaptan；p-Thiocresol
别 名:	对甲苯硫酚；4-巯基甲苯
分子式:	C 7 H 8 S；H 3 CC 6 H 4 SH
分子量:	124.21
熔 点:	44℃ 沸点：195℃
密 度:
蒸汽压:	68℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色固体
危险标记:	20(其它腐蚀品)
用 途:	用于医药

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对眼、粘膜、上呼吸道和皮肤有刺激性。接触后引起头痛、恶心、呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50200mg/kg(小鼠静注)
危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解产生有毒的硫化物烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

---

5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

用途
用于有机合成，尤其适用于染料和医药的制造。

类别
腐蚀物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

爆炸物危险特性
对皮肤和角膜具有腐蚀性

可燃性危险特性
可燃；燃烧时会释放有毒的硫氧化物气体

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
推荐使用砂土、泡沫、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 bis(p-tolyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基硫醇对元素硫的加速还原和增溶

  摘要：

  在水和非极性有机溶剂中，亲核 1,2-氨基硫醇化合物很容易将通常不溶的元素硫还原为多硫化物。所得阴离子多硫化物物质通过与近端胺部分的氢键相互作用而稳定。这些相互作用可以促进硫转移到烯烃。

  DOI：

  10.1039/d1cc05242j
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇类化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫醇类化合物的绿色合成方法，包括以下步骤：利用可溶性镍盐、胺助剂、石墨烯，采用浸渍法制备镍基负载型催化剂；氯化物、单质硫、镍基负载型催化剂、缚酸剂和溶剂混合后，于60～110℃下磁力搅拌反应12～24h；反应结束后，经后处理，得到硫醇类化合物。本发明催化氯化物和单质硫的C‑S偶联反应直接生成硫醇类化合物，硫醇类化合物的收率介于83～96％之间。

  公开号：

  CN115010632A
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-1-ol 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (±)-(R,S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)tetrahydrofuran 、 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  重新利用可见光激发烯还原酶进行非对映和对映选择性内酯合成

  摘要：

  已经开发出双重生物/光催化系统，用于实现以前难以实现的非对映选择性和对映选择性自由基内酯化。通过整合定向进化和光诱导单电子氧化，我们重新利用了工程烯还原酶来引导非天然自由基C−O形成，从而提供了多种具有邻位立构中心的对映增强型5元和6元内酯，其中部分带有季铵基团立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202402673

文献信息

• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。
• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• Synthesis and structure of alkyl 2-arylsulfanyl-3-nitroacrylates
  作者：S. V. Makarenko、R. I. Baichurin、V. V. Gurzhiy、L. V. Baichurina

  DOI：10.1007/s11172-018-2142-3

  日期：2018.5

  Alkyl 2-arylsulfanyl-3-nitroacrylates were synthesized by the conjugate Michael addition of thiophenols to alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates followed by elimination of HBr on treatment with Et3N. When treated with 4-chlorothiophenol in the presence of Et3N, alkyl 2-[(4-chlorophenyl) sulfanyl]-3-nitroacrylates can be transformed into alkyl 2,3-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]- acrylates. The structures of

  烷基 2-芳基硫烷基-3-硝基丙烯酸酯通过苯硫酚与 3-溴-3-硝基丙烯酸烷基酯的共轭迈克尔加成反应合成，然后用 Et3N 处理消除 HBr。当在 Et3N 存在下用 4-氯苯硫酚处理时，2-[(4-氯苯基)硫烷基]-3-硝基丙烯酸烷基酯可转化为 2,3-双[(4-氯苯基)硫烷基]-丙烯酸烷基酯。合成化合物的结构使用 1H–13C HMQC、1H–13C 和 1H–15N HMBC 技术通过 IR、UV、1H 和 13C1H} NMR 光谱表征。X-射线衍射证实，2-[(4-甲基苯基)硫烷基]-3-硝基丙烯酸甲酯以Z-异构体形式存在。
• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。

表征谱图