甲苯-3,4-二硫酚 | 496-74-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 甲苯-3,4-二硫酚
• 中文别名: 3,4-甲苯二硫醇；4-甲基邻二苯硫酚；3,4-甲苯二硫酚；3,4-二巯基甲苯
• 英文名称: 3,4-dimercaptotoluene
• 英文别名: toluene-3,4-dithiol；3,4-toluenedithiol；4-methylbenzene-1,2-dithiol
• CAS: 496-74-2
• 化学式: C₇H₈S₂
• mdl: MFCD00004844
• 分子量: 156.273
• InChiKey: NIAAGQAEVGMHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C(lit.)
• 沸点：
  135-137 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.179 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于苯和碱金属氢氧化物水溶液
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  3071
• RTECS号：
  XT2275000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C条件下密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲苯-3，4-二硫酚；3，4-二巯基甲苯
化学品英文名称：	Toluene-3，4-dithiol；Dithiol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	496-74-2
分子式：	C 7 H 8 S 2
分子量：	156.27

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲苯-3，4-二硫酚；3，4-二巯基甲苯

有害物成分 含量 CAS No. 甲苯-3，4-二硫酚 100 496-74-2

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具腐蚀性。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。接触后，可引起烧灼感、咳嗽、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	有腐蚀性。遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	31
沸点(℃)：	185～187／11．2kPa
相对密度(水=1)：	1．1790
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 8 S 2
分子量：	156.27
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于苯、碱液。
主要用途：	用于有机合成及用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：50mg／kg(小鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	83015
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外全开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.3 类其它腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
这是一种低熔点固体，熔点在32-33℃之间。液态时为无色油状物。沸点分别为148-150℃（1.33kPa）和70-72℃（53.3Pa），且容易在空气中氧化。

用途
该物质用作有机合成的中间体。

类别
腐蚀物品

毒性分级
高毒

急性毒性
小鼠腹腔注射LD50为50毫克/公斤。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中。

灭火剂
可用砂土、泡沫或二氧化碳进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 在 盐酸 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-Methyl-2-<7-(5-methyl-1,3-benzodithiol-2-yl)-1,6-methano-<10>annulen-2-yl>-1,3-benzodithiol-2-ylium-tetrafluoroborat
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Zeiner, Hartmut, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 3, p. 199 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methylbenzopentathiepin 在 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲苯-3,4-二硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇与7-甲基苯并五乙pin的反应。

  摘要：

  多硫化物通常容易与硫醇反应，因此，天然存在的戊硫平细胞毒素中具有多硫键的内源性细胞硫醇反应可能是其生物化学的重要方面。在这里，据报道，硫醇与五硫平环体系的反应最初产生了多硫化物的复杂混合物，该混合物在过量硫醇的存在下进一步分解，生成相应的1,2-苯二硫醇，并伴随生成H（2）S和二聚硫醇。在该反应中，五肽的一个分子消耗大约六当量的硫醇。硫醇与五硫平环体系的反应比涉及典型的二硫化物和三硫化物的类似反应要快。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00103-3
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲苯-3,4-二硫酚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled introduction of an amino group at C-6 of d-galactose via (3,3)-sigmatropic rearrangements—novel synthesis of lincosamine and 7-epi-lincosamine precursors

  摘要：

  A new and stereoselective route to the aminoglycoside components of the antibiotics lincomycin and clindamycin is presented, The key step involves diastereoselective introduction of the amino group at C-6 of D-galactose by (3,3)-sigmatropic rearrangements of the corresponding allylic (Z)-trifluoroacetimidate and (Z)- and (E)-allylic thiocyanates. Epoxidation of the resulting trifluoroacetamide with m-CPBA led to the epoxide with high threo-selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02110-3

文献信息

• Reduction of CO₂ into Methylene Coupled with the Formation of C–S Bonds under NaBH₄/I₂ System
  作者：Zhiqiang Guo、Bo Zhang、Xuehong Wei、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02730

  日期：2018.11.2

  four-electron reduction of CO2 with thiophenol using NaBH4 as a reductant is described to access dithioacetals. This reaction provides a novel synthetic method for the highly selective conversion of CO2 into methylene, and a new access to molecular structures via formation of C–S bonds using CO2 as the C1 source.

  描述了使用NaBH 4作为还原剂用硫代苯酚对CO 2进行的选择性四电子还原，以得到二硫缩醛。该反应提供了一种新的合成方法，用于将CO 2高度选择性地转化为亚甲基，并通过使用CO 2作为C1来源形成C–S键，使分子结构获得了新的途径。
• Cyclothiomethylation of primary amines with formaldehyde and aromatic dithiols – an effective method for the synthesis of cyclophanes
  作者：Guzel R. Khabibullina、Ekaterina S. Fedotova、Tatyana V. Tyumkina、Marat F. Abdullin、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s10593-018-2341-8

  日期：2018.7

  An effective method has been developed for the synthesis of S,N- and S,N,O-containing cyclophanes by cyclothiomethylation reaction of primary amines with formaldehyde and aromatic dithiols. Benzene-1,2-dithiols were used in [1+2+1] cyclocondensation reaction that gave N-substituted 1,5,3-benzodithiazepines, while benzene-1,4-dithiol and 4,4'-dimercaptodiphenyl oxide participated in a [3+6+3] cyclocondensation

  通过伯胺与甲醛和芳族二硫醇的环硫甲基化反应，已经开发出一种有效的方法来合成含S，N和S，N，O的环烷。苯1,2-二硫醇用于[1 + 2 + 1]环缩合反应中，生成N-取代的1,5,3-苯并二氮杂ze庚因，而苯-1,4-二硫醇和4,4'-二巯基二苯醚参与其中。 [3 + 6 + 3]环缩合反应导致环烷。
• Structure–property-reactivity studies on dithiaphospholes
  作者：Darren M. C. Ould、Thao T. P. Tran、Jeremy M. Rawson、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c9dt03577j

  日期：——

  The reaction of either toluene-3,4-dithiol or benzene dithiol with phosphorus(III) trihalides generates the corresponding benzo-fused 1,3,2-dithiaphospholes, RC6H3S2PX (R = Me (1), R = H (2); X = Cl, Br, I). The P-chloro-dithiaphospholes undergo: (a) halogen abstraction reactions with Lewis acids forming phosphenium cations; (b) substitution with LiHMDS base and; (c) reduction chemistry with sodium

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。
• Thiol compound, method for producing the same and optical product made with the same
  申请人：Hoya Corporation

  公开号：US20030114630A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A thiol compound useful as a starting material for optical materials that have a high refractive index and a high Abbe's number is provided. A method for producing the same is also provided. The thiol compound may be represented by the general formula (1): 1 wherein n is 1 or 2. A method for producing the thiol compound represented by the general formula (1), via an intermediate, i.e., 1,3,5-trithiane having a methylene or vinyl group at the 2,4,6-positions thereof, wherein the groups at the 2-, 4-, and 6-positions may be identical or different, is also provided.

  提供一种作为高折射率和高阿贝数光学材料起始物质的硫醇化合物。还提供了一种生产该硫醇化合物的方法。该硫醇化合物可用通式（1）表示： 1 其中n为1或2。还提供了一种通过中间体即在其2、4、6-位置具有亚甲基或乙烯基的1,3,5-三硫杂环戊烷来生产通式（1）所表示的硫醇化合物的方法，其中2-、4-和6-位置的基团可以相同也可以不同。
• Oxidation of thiols by superoxide ion
  作者：G Crank、MIH Makin

  DOI：10.1071/ch9842331

  日期：——

  Superoxide ion oxidizes aromatic thiols to disulfides or sulfonic acids. Benzene-1,2-dithiol and its 4-methyl analogue formed the cyclic disulfides dibenzo[c,g]tetrathiocins. Aliphatic thiols gave disulfides, and ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol formed the cyclic disulfides 1,2,5,6- tetrathiocan and 1,2,6,7-tetrathiecan respectively. Butane-1,4-dithiol underwent an intramolecular cyclization to 1,2-dithian. Cysteine was oxidized by O2-· to cysteic acid.

  超氧离子可将芳香族硫醇氧化为二硫化物或磺酸。苯-1,2-二硫醇及其 4-甲基类似物形成环状二硫化物二苯并[c,g]四硫辛酸。脂肪族硫醇产生 二硫化物，乙烷-1,2-二硫醇和丙烷-1,3-二硫醇形成环状二硫化物 1,2,5,6- 和 1,2,6,7-Tetrathiecan 的环状二硫化物。1,2,5,6-四硫杂环烷和 1,2,6,7-四硫杂环烷。 环化成 1,2-二硫杂环。半胱氨酸被 O2 氧化成半胱氨酸。

表征谱图