S-(2-溴-2-氯-1,1-二氟乙基)半胱氨酸 | 143163-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: S-(2-溴-2-氯-1,1-二氟乙基)半胱氨酸
• 中文别名: 2-氨基-3,6-二氟苯硫醇
• 英文名称: 2-Amino-3,6-difluoro-benzenethiol
• 英文别名: 2-Amino-3,6-difluorobenzenethiol
• CAS: 143163-91-1
• 化学式: C₆H₅F₂NS
• 分子量: 161.175
• InChiKey: LQAAHISVVWINDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-溴-2-氯-1,1-二氟乙基)半胱氨酸 、 [3-(氰基甲基)-4-氧代-3,4-二氢-1-酞嗪基]乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[3-[(4,7-difluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-4-oxophthalazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018