2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzaldehyde | 143895-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Propynylthio)benzaldehyde；2-prop-2-ynylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 143895-31-2
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: JMVLIWFSDHJSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzaldehyde 在 copper(I) oxide 、 四氯苯醌 、 sodium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-chloro-9-methoxy-6H-thiochromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Aza-Diels-Alder反应和卤代反应：合成7卤代铬喹啉的一种方法

  摘要：

  描述了构建卤素取代的喹啉部分的新的卤化方法。铜催化的分子内氮杂-Diels-Alder反应和卤化反应在温和条件下平稳进行，生成了相应的7-氯-6 H-氧化铬[4,3- b ]喹啉和7-氯-6 H-硫代氧化铬[4] ，3- b ]喹啉具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01065
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of diversified pyrrolizines and indolizines

  摘要：

  A general and rapid synthesis of new families of pyrrolizines and indolizines in good overall yields via an intramolecular [3+2]cycloaddition reaction is described. Diversity of substitutions can be achieved by the appropriate choice of readily available starting materials. The experimental procedures are straightforward and are performed under neutral conditions. New syntheses are also described for the preparation of N-propargylic 2-amino-benzaldehydes and S-propargylic 2-thiobenzaldehydes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.146

文献信息

• Intermolecular Dehydrative Coupling and Intramolecular Cyclization of Ruthenium Vinylidene Complexes Formed from Aromatic Propynes Containing Carbonyl Functionalities
  作者：Pi-Yeh Chia、Cheng-Chen Kuo、Shou-Ling Huang、Yi-Hong Liu、Ling-Kang Liu、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1002/asia.201801303

  日期：2018.12.18

  2 h, respectively. However, no similar intermolecular coupling was observed, instead, the intramolecular dehydration yields 8 f, 8 g and 8 h, respectively. In CDCl3, catalytic cyclization is observed for the o‐propynylphenyl ketone 1 h with [Ru]–Cl at 50 °C giving the isochromene products 14 h. Furthermore, treatment of the o‐propynylaryl α,β‐unsaturated ketones 1 k–m and 1 n with [Ru]–Cl in MeOH affords

  具有C-C键的形成一个显着的分子间脱水偶联反应被发现的偏复杂 2，得到双核络合物bisvinylidene  4。含1-羟基茚满部分的配合物 2 a首先是通过环化过程由邻丙炔基苯甲醛1 a与[Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）反应形成的。对于在芳基环上包含一个额外的1,3-二氧戊环基团的类似醛1 b，类似的分子间偶合反应可生成双核双亚乙烯基配合物 4 b。然而，醛1 c中芳基环上的氟基抑制偶联反应，仅得到亚乙烯基配合物 2c。对于[Ru] –Cl在MeOH中与分别具有酮官能团的化合物 1 f，1 g和1 h的反应，环化作用分别得到亚乙烯基配合物 2 f，2 g和2 h。然而，没有观察到类似的分子间偶联，相反，分子内脱水分别产生8f，8g和8h。在CDCl 3中，在50°C下用[Ru] –Cl观察到邻丙炔基苯基酮1 h催化环化，得到异苯并二氢萘产物14小时。此外，在甲醇中用[Ru]
• N-hydroxy-N-(3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl)ureas and thioureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05130485A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention relates to N-hydroxy-N-[3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl]ureas and thioureas, formulations containing those compounds, and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  本发明涉及N-羟基-N-[3-(2-取代苯基)丙-2-烯基]脲和硫脲，含有这些化合物的制剂，以及使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。
• Nucleophilic Addition of Amines to Ruthenium Carbenes:<i>ortho</i>-(Alkynyloxy)benzylamine Cyclizations towards 1,3-Benzoxazines
  作者：Carlos González-Rodríguez、José Ramón Suárez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201410284

  日期：2015.2.23

  ortho‐(alkynyloxy)benzylamines to dihydro‐1,3‐benzoxazines is reported. The cyclization is thought to take place via the vinyl ruthenium carbene intermediates which are easily formed from [Cp*RuCl(cod)] and N2CHSiMe3. The mild reaction conditions and the efficiency of the procedure allow the easy preparation of a broad range of new 2‐vinyl‐2‐substituted 1,3‐benzoxazine derivatives. Rearrangement of

  报道了一种新的钌催化的邻-（炔氧基）苄胺成环化成二氢-1,3-苯并恶嗪的环化反应。据认为，环化反应是通过乙烯基钌卡宾中间体进行的，该中间体容易由[Cp * RuCl（cod）]和N 2 CHSiMe 3形成。温和的反应条件和高效的程序使您可以轻松制备各种新型的2-乙烯基-2-取代的1,3-苯并恶嗪衍生物。将原料中的内部C（sp）重排为最终的1,3-苯并恶嗪中的四取代的C（sp 3）原子非常引人注目。
• N-Hydroxy (thio)ureas as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0510947A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  This invention relates to N-hydroxy-N-[3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl]ureas and thioureas, formulations containing those compounds, and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  本发明涉及 N-羟基-N-[3-(2-取代苯基)丙-2-烯基]脲类和硫脲类化合物、含有这些化合物的制剂以及将这些化合物用作 5-脂氧合酶抑制剂的方法。
• US5130485A
  申请人：——

  公开号：US5130485A

  公开（公告）日：1992-07-14