4-甲氧基-2-硫基苯甲醛 | 294674-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-硫基苯甲醛
• 英文名称: 2-mercapto-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxythiosalicylaldehyde；4-methoxy-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 294674-98-9
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD09261029
• 分子量: 168.216
• InChiKey: WESJBCJEZBGYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硫基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-phenylbenzo[b]thiophene-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新化合物（I），特别涉及包含光活性单元的化合物，这些新化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149852A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫代氨基甲酸S-(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-甲氧基-2-硫基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素的新型杂环类似物

  摘要：

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物

  DOI：

  10.1021/bi301411d

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Thiochromanes using an Organocatalytic Enantioselective Tandem Michael-Henry Reaction
  作者：Rajasekhar Dodda、Joshua J. Goldman、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao、Grant A. Broker、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1002/adsc.200700331

  日期：2008.3.7

  Enantioenriched 2,3,4-trisubstituted thiochromanes have been synthesized by using a cupreine-catalyzed tandem Michael addition-Henry reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and beta-nitrostyrenes. Good diastereoselectivities and enantioselectivities were obtained for the title compounds, which may be further improved through a single recrystallization (up to 98% de and> 99% ee).

  通过使用 2-巯基苯甲醛和 β-硝基苯乙烯之间的铜催化串联迈克尔加成-亨利反应合成了对映体富集的 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。标题化合物获得了良好的非对映选择性和对映选择性，可以通过单次重结晶进一步改进（高达 98% de 和 > 99% ee）。
• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017032442A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for ophthalmic devices as well as to ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于眼科设备，以及包含这些化合物的眼科设备。
• Synthesis of 2,2-Difluorinated 4-Isoflavanols/4-Thioisoflavanols via a Base-Catalyzed [4 + 2] Annulation Reaction of <i>gem</i>-Difluoroolefins
  作者：Jiaheng Li、Cong Xu、Na Wei、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01635

  日期：2017.11.3

  DBU-catalyzed sequential intermolecular and intramolecular nucleophilic addition reactions between gem-difluoroolefins and o-hydroxy/mercapto benzaldehydes have been developed to provide a [4 + 2] annulation strategy for facile synthesis of gem-difluorinated isoflavanol derivatives. The competitive addition–elimination reaction of gem-difluoroolefins with nucleophiles was avoided under mild conditions,

  已经开发了在宝石-二氟烯烃和邻-羟基/巯基苯甲醛之间的DBU催化的连续的分子间和分子内亲核加成反应，以提供[4 + 2]环化策略，以容易地合成宝石-二氟异黄烷醇衍生物。在温和的条件下避免了宝石-二氟烯烃与亲核试剂的竞争性加成-消除反应，从而以优异的产率获得了2,2-二氟代的4-异黄烷醇或2,2-二氟代的4-硫代异黄烷醇。
• Organocatalytic highly enantioselective tandem Michael–Knoevenagel reaction for the synthesis of substituted thiochromanes
  作者：Rajasekhar Dodda、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.113

  日期：2008.3

  Enantioenriched tetrasubstituted thiochromanes have been synthesized using a tandem Michael addition-Knoevenagel reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and benzylidenemalonates with a 9-epi-aminoquinine thiourea derivative as the catalyst. Steric and electron effects were found to affect profoundly the enantioselectivity and diastereoselectivity of the reaction.

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。
• COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3133065A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for ophthalmic devices as well as to ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，所述新型化合物特别适用于眼科设备以及包含此类化合物的眼科设备。