4-甲氧基-3-<(2-甲氧基吡啶-5-基)甲基>苯硫酚 | 105189-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-3-<(2-甲氧基吡啶-5-基)甲基>苯硫酚
• 英文名称: 4-methoxy-3-<(2-methoxypyrid-5-yl)methyl>thiophenol
• 英文别名: 4-methoxy-3-(6-methoxy-3-pyridylmethyl)-thiophenol；4-Methoxy-3-[(6-methoxypyridin-3-yl)methyl]benzenethiol
• CAS: 105189-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: MHLSCQQSZRELTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-<(2-甲氧基吡啶-5-基)甲基>苯硫酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 Me₂SO₂Cl 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 尿素 、 copper(ll) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 L-3,5-dibromo-4-(4'-hydroxy-3'-(6-oxo-3(1H)-pyridylmethyl)-phenylthio)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 、 氯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 4-甲氧基-3-<(2-甲氧基吡啶-5-基)甲基>苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009

文献信息

• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0188351B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• ELLIS, DAVID;EMMETT, JOHN C.;UNDERWOOD, ANTHONY H.;LEESON, PAUL D.
  作者：ELLIS, DAVID、EMMETT, JOHN C.、UNDERWOOD, ANTHONY H.、LEESON, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• US4766121A
  申请人：——

  公开号：US4766121A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US4826876A
  申请人：——

  公开号：US4826876A

  公开（公告）日：1989-05-02