2-(n-butylthio)benzaldehyde | 91827-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n-butylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Butylsulfanyl)benzaldehyde；2-butylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 91827-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LTJCCJIOKZLBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butylthio)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(azidomethyl)-2-(butylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-Dioxide Derivatives via LDA-Mediated Cyclization of o-(Alkylsulfonyl)benzyl Azides with Denitrogenation

  摘要：

  A new and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-dioxide derivatives has been developed. Thus, treatment of o-(alkylsulfonyl)benzyl azides, which are readily obtainable from commercially available starting materials by easily operational sequences, with lithium diisopropylamide (LDA) in THE at -78 degrees C gives, after aqueous workup, 2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-amine 1,1-dioxides. These products can be isolated in moderate to fair yields after N-protection with acylating agents.

  DOI：

  10.3987/com-17-13743
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 以65 %的产率得到2-(n-butylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  US2023/192610

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of 3‐Halo‐2‐organochalcogenylbenzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes from 1‐(2,2‐Dibromovinyl)‐2‐organochalcogenylbenzenes
  作者：Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Diego Seckler、David B. Lima、Francielli S. Santana、Ronilson V. Barbosa、Caroline R. Montes D'Oca、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1002/adsc.202001586

  日期：2021.5.18

  A transition-metal-free one-pot synthesis of 3-halo-2-organochalcogenylbenzo[b]chalcogenophenes has been developed using 1-(2-organochalcogenylethynyl)-2-butylchalcogenylbenzenes generated in situ from 1-(2,2-dibromovinyl)-2-organochalcogenylbenzenes and diorganoyl dichalcogenides. By this method, several 2,3-disubstituted benzo[b]chalcogenophenes were prepared in yields of 48–93%. The mechanistic

  使用由1-（2,2-二溴乙烯基）就地生成的1-（2-有机氧代乙炔基乙炔基）-2-丁基硫代碳酰苯开发了一种无过渡金属的一锅合成3-卤代-2-有机硫代烷基苯并[ b ]硫属茂金属。 -2-有机锡烷基苯和二有机基二硫代双氰化物。通过这种方法，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硫属元素oph，产率为48-93％。机理研究表明，在此一锅法的第一步中，含有相邻硫族元素原子的硫属元素炔的形成涉及由1-（2,2-二溴乙烯基）-2-有机碳烷基苯和弱碱形成的乙炔根阴离子。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• BF ₃ Mediated [1,5]‐Hydride Shift Triggered Cyclization: Thioethers Join the Game
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Vladimir I. Timashev、Vadim I. Malyshev、Ekaterina A. Zhigileva、Andrey A. Mikhaylov、Michael G. Medvedev、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202200547

  日期：2022.7.7

  1,5-Hydride shift triggered the cyclization of 2-(2-(benzylthio)benzylidene)malonates to thiachromanes, which are presented for the first time. Boron trifluoride as a reaction promotor is the key of this C−H activation success. Quantum chemical calculations have shown that the studied reaction proceeds via a O–BF2–O chelate, which was confirmed by NMR-analysis.

  1,5-氢化物位移触发了 2-(2-(苄硫基)亚苄基)丙二酸酯环化为硫杂色烷，这是首次提出的。三氟化硼作为反应促进剂是这种 C-H 活化成功的关键。量子化学计算表明，所研究的反应是通过O-BF 2 -O 螯合物进行的，这已通过 NMR 分析得到证实。
• 2-Pyridyl-1,4-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001054A2

  公开（公告）日：1979-03-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Pyridyl-1 4-dihydropyridine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, vorzugswelse als gefäßesinflussende Mittel. insbosondore @ Coronarmittel.

  本发明涉及新型 2-吡啶基-1 4-二氢吡啶、其制备的几种工艺及其作为药物的用途，最好是作为血管影响剂，特别是作为冠状动脉药物。
• 1-N-Aryl-1,4-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002231A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  1-N-Aryl-1,4-dihydropyridine der Formel in welcher R' für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, R2 und R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen, R3 und R4 gleich oder verschieden, jeweils für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl stehen, X für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Arylrest steht oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Styryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Chinolyl, lsochinolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl, Thienyl oder Pyrryl steht, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.

  1-N-芳基-1,4-二氢吡啶，式中 R' 代表任选取代的芳基，R2 和 R6 代表任选取代的烷基或烷氧基烷基，R3 和 R4 相同或不同，各自代表任选取代的烷基、烯基或炔基，X 代表任选取代的烷基或芳基，或代表任选取代的芳基、苯乙烯基、环烷基、环烯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基或吡喃基，其制备的多种工艺及其作为药物，特别是作为循环影响剂的用途。