4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷 | 2001-96-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷
• 中文别名: 4-硝基苯基-β-D-吡喃木糖苷；对硝基苯基-Β-D-木糖苷；对硝基苯基-β-D-吡喃木糖苷；对硝基苯基-b-D-木糖苷；对硝基苯基-β-D-木糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl-β-D-xylopyranoside；p-nitrophenyl β-D-xyloside；4-nitrophenyl β-D-xyloside；pNPX；4-Nitrophenyl beta-D-xyloside；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2001-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• mdl: MFCD00047519
• 分子量: 271.227
• InChiKey: MLJYKRYCCUGBBV-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：50 mg/mL，透明，淡黄色
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl β-D-xylopyranOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PNPX
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PNPX
别名
: C11H13NO7
分子式
: 271.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Nitrophenyl β-D-xylopyranOSide
-
CAS 号 2001-96-9
EC-编号 217-897-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统机能降低, 恶心, 头痛, 呕吐, 麻醉, 对心脏有害
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 158 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.156
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统机能降低, 恶心, 头痛, 呕吐, 麻醉, 对心脏有害
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷是一种可显色的β-木糖苷酶底物，在分解后会生成黄色溶液。它还能干扰蛋白多糖的生物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷 在 β-D-glucosidase of Sclerotium rolfsii 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  罗氏菌的β-d-葡糖苷酶。底物特异性和作用方式

  摘要：

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88048-3
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  木糖的芳基取代衍生物作为环保型多功能农药的应用

  摘要：

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216130120

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 2-(β-Galactosyl)-ethyl Methacrylate by β-Galactosidase from <i>Pyrococcus woesei</i> and Application for Glycopolymer Synthesis and Lectin Studies
  作者：Marius Hoffmann、Elisabeth Gau、Susanne Braun、Andrij Pich、Lothar Elling

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01647

  日期：2020.2.10

  for the synthesis of glycosides by transglycosylation reactions. Especially glycosidases from hyperthermophilic bacteria are useful for reactions under extreme reaction conditions, e.g., in the presence of organic solvents. We herein report the facile enzymatic synthesis and purification of 2-(β-galactosyl)-ethyl methacrylate (Gal-EMA) with the recombinant hyperthermostable glycosidase from Pyrococcus

  糖苷酶长期以来一直用于通过转糖基化反应合成糖苷。特别是来自嗜热细菌的糖苷酶可用于极端反应条件下的反应，例如在有机溶剂的存在下。我们在此报道了以高产率从重组火球菌得到的2-（β-半乳糖基）-甲基丙烯酸乙酯（Gal-EMA）的简便酶促合成和纯化。优化的反应条件导致了半乳糖基化单体的克级合成，转糖基化率为88％。Gal-EMA产物的特征在于高效液相色谱-电喷雾电离质谱（HPLC-ESI-MS），核磁共振（NMR）光谱和红外（IR）光谱。Gal-EMA用于合成糖官能化的丙烯酸酯聚合物，其中掺入了一定量的半乳糖（0-100％）。使用酶联凝集素测定（ELLA）分析来自蓖麻的凝集素RCA120与糖聚合物的结合亲和力，发现KD值介于0.24和6.2 nM之间，具体取决于掺入的Gal-EMA的量。Gal-EMA合成丙烯酸酯官能化的聚糖低聚物的潜力已通过两个糖基转移酶顺序延长末端半乳糖而得到证实，从而产生了末
• Positional specificity of Flavobacterium johnsoniae acetylxylan esterase and acetyl group migration on xylan main chain
  作者：Vladimír Puchart、Morten Gjermansen、Mária Mastihubová、Kristian B.R. Mørkeberg Krogh、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115783

  日期：2020.3

  are attacked with a significantly reduced affinity. The resulting 2-O-acetylated xylan was used to investigate for the first time the migration of the 2-O-acetyl group to position 3 within the polysaccharide. In contrast to easy acetyl group migration along the monomeric xylopyranosides or non-reducing-end terminal Xylp residues of xylooligosaccharides, such a migration in the polymer required much longer

  一种新的约翰逊弗氏菌分离物编码的酶与最近发现的新型乙酰木聚糖酯酶基本相同，该酶能够从4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸取代的吡喃吡喃糖基（Xylp）残基中释放3-O-乙酰基（Razeq等等人，2018年）。除了乙酰葡糖醛酸木聚糖中2-O-MeGlcA取代的Xylp残基的去酯化作用外，该酶还对双乙酰化的Xylp残基同样起作用，从中仅释放3-O-乙酰基，而2-O-乙酰基则保持不变。3-O-单乙酰基化的木糖残基以显着降低的亲和力被攻击。所得的2-O-乙酰化木聚糖首次用于研究2-O-乙酰基向多糖内第3位的迁移。与容易的乙酰基沿着木糖寡糖的单体木糖吡喃糖苷或非还原末端Xylp残基迁移相比，这种在聚合物中的迁移需要在100°C下加热更长的时间。然而，木聚糖3-O-脱乙酰基酶的特异性对乙酰化的甲基和4-硝基苯基木吡喃葡萄糖苷没有那么严格的要求。
• Preparation of regioselectively feruloylated p-nitrophenyl α-l-arabinofuranosides and β-d-xylopyranosides—convenient substrates for study of feruloyl esterase specificity
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.034

  日期：2010.6

  as deacetylation method. Under these conditions a significant feruloyl migration was observed mainly on p-nitrophenyl 3-O-feruloyl-beta-D-xylopyranoside resulting in low yields of the positional isomers. Investigation of substrate and positional specificity of different types of feruloyl esterases on the presented compounds in enzyme-coupled assays was reported previously.

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷和β-D-吡喃吡喃糖苷单-O-阿魏酸酯是通过相应的酶促制备的二-O-乙酸酯的4-O-乙酰基阿魏酸酯化，然后进行脱乙酰化而制备的。在吡喃吡喃糖苷衍生物上测试了由氧化锌催化的另一种轻度酰化反应。使用中性催化剂二丁基氧化锡在回流下对乙酰基进行化学选择性甲醇分解作为脱乙酰基方法。在这些条件下，主要在对硝基苯基3-O-阿魏酰基-β-D-吡喃吡喃糖苷上观察到明显的阿魏酰基迁移，导致位置异构体的产率低。先前已经报道了在酶联测定中研究不同类型的阿魏酸酯酶对所提供化合物的底物和位置特异性的研究。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。