4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷 | 6734-33-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷
• 中文别名: 4-甲基伞形酮-β-D-木糖苷；4-甲基伞形酮酰-beta-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl β-D-xyloside
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl β-D-xylopyranoside；4-Methylumbelliferyl beta-D-xylopyranoside；4-methyl-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 6734-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: JWIYLOHVJDJZOQ-KAOXEZKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  1.020 (est)
• 稳定性/保质期：

  吸收湿空气及空气中的水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中。建议在冷藏条件下保存，温度为-20°C，并常用惰性气体进行保护。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Methylumbelliferyl-β-D-xylopyranOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methylumbelliferyl β-D-xylOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methylumbelliferyl β-D-xylOSide
别名
: C15H16O7
分子式
: 308.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-甲基伞形花序基-β-D-木吡喃糖苷（MuX）可作为研究β-木糖苷酶活性的底物。该化合物表现出突发的稳态动力学，这表明底物4-甲基伞形花序基-β-D-木吡喃糖苷的糖苷键水解非常快速。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; Escherichia coli) 、 celite-immobilized lipase (EC 3.1.1.3; Amano PS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖和核心四糖的 4-甲基伞形酮糖苷的酶法合成，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl 和 GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl，对应于蛋白聚糖的连接区

  摘要：

  荧光标记的三糖，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)] 和四糖， GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU，对应于糖胺聚糖和蛋白聚糖中核心蛋白之间的连接区，通过使用 β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）和 β-葡萄糖醛酸酶（牛肝）。在 Gal-Xyl-MU 的 3'-位引入第二个半乳糖残基是通过对二糖中间体的最小保护来实现的，该中间体的反应性伯羟基官能团通过使用脂肪酶催化的乙酰基转移被乙酰基选择性保护。区域选择性 β-葡萄糖醛酸化受 β-葡萄糖醛酸酶的高底物特异性影响，而没有任何糖基受体的保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2719
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 吗啉 、 甲醇 、 三氟化硼-二甲醚络合物 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖基香豆素碳酸酐酶IX和XII抑制剂可强烈减弱原发性乳腺肿瘤的生长。

  摘要：

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。

  DOI：

  10.1021/jm200983e

文献信息

• The Novel UDP Glycosyltransferase 3A2: Cloning, Catalytic Properties, and Tissue Distribution
  作者：Peter I. MacKenzie、Anne Rogers、David J. Elliot、Nuy Chau、Julie-Ann Hulin、John O. Miners、Robyn Meech

  DOI：10.1124/mol.110.069336

  日期：2011.3

  The human UDP glycosyltransferase (UGT) 3A family is one of three families involved in the metabolism of small lipophilic compounds. Members of these families catalyze the addition of sugar residues to chemicals, which enhances their excretion from the body. The UGT1 and UGT2 family members primarily use UDP glucuronic acid to glucuronidate numerous compounds, such as steroids, bile acids, and therapeutic drugs. We showed recently that UGT3A1, the first member of the UGT3 family to be characterized, is unusual in using UDP N -acetylglucosamine as sugar donor, rather than UDP glucuronic acid or other UDP sugar nucleotides ( J Biol Chem 283: 36205–36210, 2008). Here, we report the cloning, expression, and characterization of UGT3A2, the second member of the UGT3 family. Like UGT3A1, UGT3A2 is inactive with UDP glucuronic acid as sugar donor. However, in contrast to UGT3A1, UGT3A2 uses both UDP glucose and UDP xylose but not UDP N -acetylglucosamine to glycosidate a broad range of substrates including 4-methylumbelliferone, 1-hydroxypyrene, bioflavones, and estrogens. It has low activity toward bile acids and androgens. UGT3A2 transcripts are found in the thymus, testis, and kidney but are barely detectable in the liver and gastrointestinal tract. The low expression of UGT3A2 in the latter, which are the main organs of drug metabolism, suggests that UGT3A2 has a more selective role in protecting the organs in which it is expressed against toxic insult rather than a more generalized role in drug metabolism. The broad substrate and novel UDP sugar specificity of UGT3A2 would be advantageous for such a function.

  人UDP-葡萄糖基转移酶(UGT)3A家族是涉及小脂溶性化合物代谢的三个家族之一。这些家族的成员催化糖残基添加到化学物质上,从而增强它们的排泄。UGT1和UGT2家族成员主要使用UDP-葡萄糖醛酸来糖苷化许多化合物,如类固醇、胆汁酸和治疗药物。我们最近表明,UGT3A1是第一个被表征的UGT3家族成员,它使用UDP N-乙酰葡萄糖胺作为糖供体,而不是UDP-葡萄糖醛酸或其他UDP糖核苷酸(J Biol Chem 283: 36205-36210, 2008)。在这里,我们报告了UGT3A2的克隆、表达和表征,UGT3A2是UGT3家族的第二个成员。与UGT3A1一样,UGT3A2在使用UDP-葡萄糖醛酸作为糖供体时无活性。然而,与UGT3A1不同,UGT3A2使用UDP葡萄糖和UDP木糖,但不使用UDP N-乙酰葡萄糖胺来糖苷化包括4-甲基伞形酮、1-羟基芘、生物类黄酮和雌激素在内的广泛底物。它对胆汁酸和雄激素的活性较低。UGT3A2的转录本存在于胸腺、睾丸和肾脏中,但在肝脏和胃肠道中几乎检测不到。UGT3A2在后者的主要器官中低表达,表明UGT3A2在这些器官中发挥选择性保护作用,抵御毒性损害,而不是在药物代谢中发挥更普遍的作用。UGT3A2广泛的底物和新颖的UDP糖特异性将有利于这种功能。
• Chemoenzymatic synthesis of Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-l-Ser and Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU by the use of β-d-galactosidase
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Yasuo Suda、Masao Yoshida、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01462-1

  日期：1996.9

  protein in proteoglycan, was synthesized via a trisaccharide p-nitrophenyl (PNP) glycoside prepared by stepwise enzymatic transglycosidation to Xyl-PNP with a β-d-galactosidase. In the second transglycosidation step, partial protection of the disaccharide intermediate, Gal-Xyl-PNP, furnished selective galactosylation at the 3′-position. Cleavage of the PNP group after peracetylation, chemical coupling

  通过三糖对硝基苯基（PNP）糖苷合成蛋白质，该蛋白构成糖胺聚糖和蛋白聚糖中蛋白质之间的连接区域的标题三糖-丝氨酸缀合物1，该三糖对硝基苯基（PNP）糖苷是用β-d-半乳糖苷酶逐步酶促糖基化为Xyl-PNP制备的。在第二个糖基转移步骤中，对二糖中间体Gal-Xyl-PNP的部分保护提供了在3'-位的选择性半乳糖基化。过乙酰化后，PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联和最终的脱保护得到1。荧光标记的三糖，Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xyl（β）-MU（MU：4-methylumbelliferyl）（2）也以类似的方式合成。
• A New Archaeal β-Glycosidase from Sulfolobus solfataricus
  作者：Beatrice Cobucci-Ponzano、Vincenzo Aurilia、Gennaro Riccio、Bernard Henrissat、Pedro M. Coutinho、Andrea Strazzulli、Anna Padula、Maria Michela Corsaro、Giuseppina Pieretti、Gabriella Pocsfalvi、Immacolata Fiume、Raffaele Cannio、Mosè Rossi、Marco Moracci

  DOI：10.1074/jbc.m109.086470

  日期：2010.7

  SSO1353 operates via a retaining reaction mechanism. The catalytic nucleophile (Glu-335) was identified through trapping of the 2-deoxy-2-fluoroglucosyl enzyme intermediate and subsequent peptide mapping, while the general acid/base was identified as Asp-462 through detailed mechanistic analysis of a mutant at that position, including azide rescue experiments. SSO1353 has detectable homologs of unknown

  碳水化合物活性酶 (CAZymes) 是一大类酶，可构建和分解细胞的复杂碳水化合物。根据它们的氨基酸序列，它们被分类为显示保守催化机制、结构和活性位点残基的家族和氏族，但底物特异性可能不同。我们在这里报告了一种新型糖苷水解酶的鉴定和详细的分子表征，该酶由嗜热古菌 Sulfolobus solfataricus 的基因 sso1353 编码。该酶水解芳基 β-葡糖苷和 β-木糖苷，对转木糖基化反应产物的观察表明 SSO1353 通过保留反应机制起作用。催化亲核试剂 (Glu-335) 通过捕获 2-deoxy-2-fluoroglucosyl 酶中间体和随后的肽图鉴定，而一般酸/碱通过对该位置突变体的详细机理分析鉴定为 Asp-462 ，包括叠氮化物拯救实验。SSO1353 在古细菌、细菌和真核生物中具有可检测到的未知特异性的同源物，并且与非溶酶体胆汁酸 β-葡糖苷酶 GBA2（也称为葡糖脑
• An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms
  作者：Xianhu Wei、Yanxia Ma、Qingping Wu、Jumei Zhang、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.3390/molecules201219789

  日期：——

  An improved Helferich method is presented. It involves the glycosylation of 4-methyl-umbelliferone with glycosyl acetates in the presence of boron trifluoride etherate combined with triethylamine, pyridine, or 4-dimethylaminopyridine under mild conditions, followed by deprotection to give fluorogenic 4-methylumbelliferyl glycoside substrates. Due to the use of base, the glycosylation reaction proceeds more easily, is uncommonly α- or β-stereoselective, and affords the corresponding products in moderate to excellent yields (51%–94%) under appropriate conditions.

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。
• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。