4-硝基苯基-ALPHA-L-阿拉伯糖甙 | 6892-58-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-ALPHA-L-阿拉伯糖甙
• 中文别名: 4-硝基苯基-Α-L-呋喃阿拉伯糖苷；对硝基苯基-alpha-L-呋喃阿拉伯糖苷；4-硝基苯基-α-L-阿拉伯糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: pNPαAraf；4-nitrophenyl α-L-arabinofuranoside；4-Nitrophenyl-ara；(2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitrophenoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 6892-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• mdl: MFCD00057269
• 分子量: 271.227
• InChiKey: DUYYBTBDYZXISX-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159℃
• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶50 mg/mL，澄清，浅黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitrophenyl α-L-arabinofuranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H13NO7
分子式
: 271.22 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷是一种生物化学试剂，可用于生命科学相关研究中的生物材料或有机化合物分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-ALPHA-L-阿拉伯糖甙 在 recombinant Bacillus subtilis Str. 168 α-L-arabinofuranosidase 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶的两个关键氨基酸变体。168，人参皂苷Rc至Rd选择性转化的活性有所改变

  摘要：

  α-1-阿拉伯呋喃糖苷酶是糖苷酶的一个亚家族，参与l-阿拉伯呋喃糖苷键的水解，特别是在糖苷的末端非还原性阿拉伯呋喃糖基残基的水解中，可以从中筛选有效的糖苷水解酶用于人参皂苷的转化。在这项研究中，所述人参皂甙RC-水解α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶基因，BsAbfA，从克隆枯草芽孢杆菌，和它的密码子为在有效表达优化的大肠杆菌BL21（DE3）。与N末端His标签融合的重组蛋白BsAbfA被过表达和纯化，然后进行酶促表征。进行了BsAbfA的定点诱变以验证催化位点，并使用与其他β-糖苷酶序列比对的同源性模型，通过分子对接分析了BsAbfA催化人参皂苷Rc的分子机理。结果表明，纯化的BsAbfA具有32.6U / mg的比活性。在最佳条件下（pH值为5，40°C），反应动力学参数ķ米为BsAbfA的p NP-α-阿拉伯糖和人参皂甙RC分别为0.6至0.4mm，而ķ猫/ K米分别为181.5小号-1毫米-

  DOI：

  10.3390/molecules26061733
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 ethanol; compound with boron fluoride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-ALPHA-L-阿拉伯糖甙
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of alkyl arabinofuranosides using a thermostable α-l-arabinofuranosidase

  摘要：

  A thermostable alpha-L-arabinofuranosidase was tested for its ability to perform transglycosylation with different alcohol acceptors. Reactions were characterized by high rates with optimal synthesis being obtained within 10 min. Both primary and secondary alcohols could act as acceptors in transarabinosylation but yields of alkyl arabinosides decreased with increasing alkyl chain length. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02381-x

文献信息

• Preparation of regioselectively feruloylated p-nitrophenyl α-l-arabinofuranosides and β-d-xylopyranosides—convenient substrates for study of feruloyl esterase specificity
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.034

  日期：2010.6

  as deacetylation method. Under these conditions a significant feruloyl migration was observed mainly on p-nitrophenyl 3-O-feruloyl-beta-D-xylopyranoside resulting in low yields of the positional isomers. Investigation of substrate and positional specificity of different types of feruloyl esterases on the presented compounds in enzyme-coupled assays was reported previously.

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷和β-D-吡喃吡喃糖苷单-O-阿魏酸酯是通过相应的酶促制备的二-O-乙酸酯的4-O-乙酰基阿魏酸酯化，然后进行脱乙酰化而制备的。在吡喃吡喃糖苷衍生物上测试了由氧化锌催化的另一种轻度酰化反应。使用中性催化剂二丁基氧化锡在回流下对乙酰基进行化学选择性甲醇分解作为脱乙酰基方法。在这些条件下，主要在对硝基苯基3-O-阿魏酰基-β-D-吡喃吡喃糖苷上观察到明显的阿魏酰基迁移，导致位置异构体的产率低。先前已经报道了在酶联测定中研究不同类型的阿魏酸酯酶对所提供化合物的底物和位置特异性的研究。
• Expression, Purification and Characterization of a Bifunctional α-<scp>L</scp>-Arabinofuranosidase/β-<scp>D</scp>-Xylosidase from<i>Trichoderma Koningii</i>G-39
  作者：Chin-Feng Wan、Cheng-Ta Chen、Yaw-Kuen Li、Lina Huang

  DOI：10.1002/jccs.200700018

  日期：2007.2

  cation-exchanged chromatography. The purified enzyme exhibits both a-L-arabinofuranosidase and β-D-xylosidase (Xyl) activities with p-nitrophenyl-a-L-arabionfuranoside (pNPAF) and 2,4-dinitrophenyl-β-D-xylopyanoside (2,4-DNPX) as substrate, respectively. The stability and the catalytic feature of the bifunctional enzyme were characterized. The enzyme was stable for at least 2 h at pH values between 2 and

  来自科宁木霉 G-39 的 aL-阿拉伯呋喃糖苷酶 (Abf) 基因在毕赤酵母中成功表达。通过阳离子交换色谱法将重组酶纯化至> 90%同质性。纯化的酶以对硝基苯基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷 (pNPAF) 和 2,4-二硝基苯基-β-D-木糖苷 (2,4-DNPX) 作为底物，同时具有 aL-阿拉伯呋喃糖苷酶和 β-D-木糖苷酶 (Xyl) 活性， 分别。表征了双功能酶的稳定性和催化特性。当测定 Abf 和 Xyl 活性时，该酶在室温下在 2 和 8.3 之间的 pH 值下稳定至少 2 小时。当 pH 值超过 9.5 或降至 1.5 以下时，酶活性急剧下降。该酶在 55°C 孵育 2 小时后失去 35% 的 Abf 活性，但保留了 95% 的 Xyl 活性，其中 2, 以4-DNXP为底物，条件相同。通过酶活性的抑制研究对两种酶功能的活性位点拓扑结构进行了进一步研究。结果表明，甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷抑制对作为底物的
• The acetates of p-nitrophenyl α-l-arabinofuranoside—Regioselective preparation by action of lipases
  作者：Mária Mastihubová、Jana Szemesová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.023

  日期：2006.3

  mono-O-acetates of p-nitrophenyl alpha-L-arabinofuranoside were prepared by chemoenzymatic way using lipases. The 2,3-di-O-acetate was obtained in 90% yield by deacetylation of the primary acetyl group of per-O-acetylated p-nitrophenyl alpha-L-arabinofuranoside by Candida cylindracea lipase (CCL) or Candida rugosa lipase (LAY). The 2,5- and 3,5-di-O-acetates were obtained by acetylation of p-nitrophenyl alpha-L-arabinofuranoside

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷的所有可能的二-O-乙酸盐和单-O-乙酸盐是通过使用脂肪酶的化学酶法制备的。2,3-二-O-乙酸盐可以90％的收率通过将C-indylylylracerace脂肪酶（CCL）或ruged rugosa脂肪酶（LAY）的过-O-乙酰化对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷的伯乙酰基脱乙酰化而获得）。在有机溶剂中，通过洋葱假单胞菌脂肪酶（LPS-30）对对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷进行乙酰化，可得到2,5-和3,5-二-O-乙酸酯。通过猪胰脂肪酶催化的对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷的乙酰化，以95％的产率区域选择性地合成5-O-乙酸盐。最后，分两步获得对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷的2-和3-O-乙酸盐。
• Enzymatic synthesis of oligo-d-galactofuranosides and l-arabinofuranosides: from molecular dynamics to immunological assays
  作者：Ilona Chlubnová、Dominik Filipp、Vojtech Spiwok、Hana Dvořáková、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Blanka Králová、Vincent Ferrières

  DOI：10.1039/b926988f

  日期：——

  D-Galactofuranosyl-containing conjugates are ubiquitous in many pathogenic microorganisms, but completely absent from mammals. As they may constitute interesting pharmacophores, recent works have been dedicated to their preparation. Besides well-reported chemical procedures, enzymatic approaches are still limited, mainly due to the lack of the corresponding biocatalysts. Based on the similarity between chemical structures, the arabinofuranosyl hydrolase Araf51 from Clostridium thermocellum was expected to recognize both the L-Araf motif and its D-Galf analogue. Molecular dynamics and STD-NMR were firstly used to confirm this hypothesis and increase our knowledge of the active site. Interestingly, this arabinofuranosidase was not only able to hydrolyze galactosyl derivatives, but was also really efficient in catalyzing oligomerisations using p-nitrophenyl furanosides as donors. The structures of the products obtained were determined using mass spectrometry and NMR. Amongst them, all the possible regioisomers of di-arabino and -galactofuranosides were synthesized, and the ratio of each regioisomer was easily tuned with respect to the reaction time. Especially, the galactofuranobioside displaying the biologically relevant sequence β-D-Galf-(1,6)-β-D-Galf was enzymatically prepared for the first time. All fractions going from di- to penta-arabino- and galactofuranosides were tested for their ability in eliciting the production of TNF-α. Interesting immunological properties were observed with arabinofuranosides as short as three sugar residues.

  含 D-半乳糖呋喃糖基的共轭物在许多病原微生物中无处不在，但在哺乳动物中却完全不存在。由于 D-半乳糖呋喃糖基共轭物可能构成有趣的药食同源物，近期的研究工作致力于制备这种共轭物。除了报道较多的化学方法外，酶解方法仍然有限，主要原因是缺乏相应的生物催化剂。基于化学结构之间的相似性，来自热梭菌的阿拉伯呋喃糖基水解酶 Araf51 预计既能识别 L-Araf 基序，也能识别其 D-Galf 类似物。我们首先利用分子动力学和 STD-NMR 验证了这一假设，并增加了对活性位点的了解。有趣的是，这种阿拉伯呋喃糖苷酶不仅能够水解半乳糖基衍生物，而且在催化以对硝基苯基呋喃糖苷为供体的寡聚反应方面也非常有效。利用质谱和核磁共振测定了所获得产物的结构。在这些产物中，合成了所有可能的二阿拉伯呋喃半乳糖苷和半乳糖呋喃苷的区域异构体，而且每种区域异构体的比例都很容易根据反应时间进行调整。特别是首次用酶法制备了具有生物学相关序列的半乳糖呋喃生物苷β-D-Galf-(1,6)-β-D-Galf。测试了从二-阿拉伯呋喃半乳糖苷到五-阿拉伯呋喃半乳糖苷的所有馏分诱导 TNF-α 生成的能力。在短至三个糖残基的阿拉伯呋喃糖苷中观察到了有趣的免疫特性。
• Fungal α-arabinofuranosidases of glycosyl hydrolase families 51 and 54 show a dual arabinofuranosyl- and galactofuranosyl-hydrolyzing activity
  作者：Boris Tefsen、Ellen L. Lagendijk、Joohae Park、Michiel Akeroyd、Doreen Schachtschabel、Robert Winkler、Irma van Die、Arthur F.J. Ram

  DOI：10.1515/hsz-2012-0134

  日期：2012.8.1

  Aspergillus niger possesses a galactofuranosidase activity, however, the corresponding enzyme or gene encoding this enzyme has never been identified. As evidence is mounting that enzymes exist with affinity for both arabinofuranose and galactofuranose, we investigated the possibility that α-l-arabinofuranosidases, encoded by the abfA and abfB genes, are responsible for the galactofuranosidase activity of A. niger. Characterization of the recombinant AbfA and AbfB proteins revealed that both enzymes do not only hydrolyze p-nitrophenyl-α-l-arabinofuranoside (pNp-α-Araf) but are also capable of hydrolyzing p-nitrophenyl-β-d-galactofuranoside (pNp-β-Galf). Molecular modeling of the AbfB protein with pNp-β-Galf confirmed the possibility for AbfB to interact with this substrate, similarly as with pNp-α-Araf. We also show that galactomannan, a cell wall compound of A. niger, containing β-linked terminal and internal galactofuranosyl moieties, can be degraded by an enzyme activity that is present in the supernatant of inulin-grown A. niger. Interestingly, purified AbfA and AbfB did not show this hydrolyzing activity toward A. nigergalactomannan. In summary, our studies demonstrate that AbfA and AbfB, α-l-arabinofuranosidases from different families, both contain a galactofuranose (Galf)-hydrolyzing activity. In addition, our data support the presence of a Galf-hydrolase activity expressed by A. niger that is capable of degrading fungal galactomannan.

  摘要：黑曲霉具有一种半乳糖醛酸酶活性，然而，尚未鉴定出相应的酶或编码该酶的基因。随着越来越多的证据表明存在对阿拉伯糖醛和半乳糖醛具有亲和力的酶，我们调查了α-l-阿拉伯糖苷酶，由abfA和abfB基因编码，是否负责黑曲霉的半乳糖醛酶活性。对重组AbfA和AbfB蛋白的表征显示，这两种酶不仅水解p-硝基苯基-α-l-阿拉伯糖苷（pNp-α-Araf），还能水解p-硝基苯基-β-d-半乳糖苷（pNp-β-Galf）。用pNp-β-Galf对AbfB蛋白进行的分子建模证实了AbfB与该底物相互作用的可能性，类似于与pNp-α-Araf的相互作用。我们还展示，包含β-连接的末端和内部半乳糖基的黑曲霉细胞壁化合物——半乳糖甘露聚糖，可以被存在于菊糖培养的黑曲霉培养基上清液中的一种酶活性降解。有趣的是，纯化的AbfA和AbfB对黑曲霉半乳糖甘露聚糖没有显示出这种水解活性。总之，我们的研究表明，来自不同家族的α-l-阿拉伯糖苷酶AbfA和AbfB都含有半乳糖醛（Galf）水解活性。此外，我们的数据支持黑曲霉表达的一种能够降解真菌半乳糖甘露聚糖的Galf-水解酶活性的存在。