4-methoxyphenyl β-D-xylopyranoside | 13299-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-β-D-xylopyranoside；p-Methoxyphenyl β-D-xylopyranoside；p-Methoxyphenyl-β-D-xyloside；p-methoxyphenyl β-D-xyloside；p-Methoxyphenyl-β-D-xylopyranosid；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13299-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: VQIWAEGTXPEOHB-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl β-D-xylopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxyphenyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach Toward the Partial Sequences of Betaglycan in the Linkage Region on Solid Support and in Solution Phase

  摘要：

  We have synthesized, for the first time, the partial sequence of the betaglycan composed of the tetraosyl hexapeptide, which was directly usable as a probe for enzymatic glycosyl transfer. Stepwise elongation afforded the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate. The common glycosyl dipeptide:[beta-D-GlcA-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 4)-beta-D- Xyl-(1 -> O)-Ser-Gly] was synthesized by glycosylation of the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate and Ser-Gly moiety. The glycosyl dipeptide was coupled with other core peptide parts in solution phase and on a solid support. These glycosyl hexapeptides were then transformed into the desired target compounds.

  DOI：

  10.1080/07328300701296810

文献信息

• The application of aryl substituted derivatives of xylose as environmentally friendly multipurpose pesticides
  作者：V. V. Belakhov、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1134/s1070363216130120

  日期：2016.12

  A series of aryl substituted derivatives of xylose have been synthesized. Biological tests have revealed high fungicidal activity of the resulting compounds against various phythopathogenic fungi. Additional biological studies have demonstrated high plant growth regulatory activity of the compounds synthesized.

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。
• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• Efforts to total synthesis of philinopside E: convergent synthesis of the sulfated lanostane-type tetraglycoside
  作者：Shujin Bai、Zhiyong Wu、Qingyun Huang、Li Zhang、Pengwei Chen、Cong Wang、Xiuli Zhang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25845f

  日期：——

  As an important step to total synthesis of philinopside E with important antitumor activities (Ed50 0.75–3.50 μg mL−1), we described herein convergent synthesis of a triterpene glycoside composed of the sulfated tetrasaccharide residue identical to that of philinopside E and the aglycone of lanost-7-en-3β-ol. The stereocontrolled synthesis of the aglycone from 24,25-dihydrolanosterol was accomplished

  作为具有重要抗肿瘤活性（Ed 50 0.75–3.50μgmL -1）的菲洛甙E的全合成的重要步骤，我们在本文中介绍了由硫酸化四糖残基组成的三萜糖甙的聚合合成，该残基与菲洛甙E和糖苷配基相同lanost-7-en-3β-ol。依靠24,25-二氢羊毛甾醇的立体控制合成糖苷配基是依靠2,3-不饱和-1,4-二酮体系的立体选择性还原，并借助C3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基进行的，并且方便地安装了所需的7（ 8）-通过syn的双键消除三氟甲磺酸。通过使糖苷配基与正交保护的木糖基硫糖苷与源自葡萄糖，木糖和喹诺糖衍生物的三糖硫糖苷反应制备的单糖苷顺序收敛会聚，并结合硫酸化和脱保护得到目标分子。我们工作的特点是立体选择性地构建了四个1,2-反式糖苷键，并在后期合成过程中引入了珍贵的糖苷配基，这将促进总酚蓝甙E及其相关天然产物的合成。
• β-d-glucosidase-catalysed transfer of the glycosyl group from aryl β-d-gluco- and β-d-xylo-pyranosides to phenols
  作者：Guido M. Aerts、Omer Van Opstal、Clement K. De Bruyne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81037-x

  日期：——
• Matsuo, Masaru; Yasui, Tsuneo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1603 - 1608
  作者：Matsuo, Masaru、Yasui, Tsuneo

  DOI：——

  日期：——