3-(ethylenedioxy)estra-5,10-epoxy-9(11)-ene-17-one | 786698-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-(ethylenedioxy)estra-5,10-epoxy-9(11)-ene-17-one
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-5,10-epoxy-9(11)-estrene-17-one；(5'S,9'S,10'S)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one
• CAS: 786698-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BAMMJXIMVWLRCU-FLHAIYFISA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylenedioxy)estra-5,10-epoxy-9(11)-ene-17-one 在 高氯酸 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient synthetic route to Ulipristal acetate

  摘要：

  We set out to describe a new and efficient route for preparing Ulipristal acetate with a good yield. The selected epoxidization conditions gave out 80% of 5 alpha,10 alpha-epoxide 2a in the two diastereoisomers which greatly improved the yield of 11 beta-substituted isomer 4a. And phenyl-sulfinyl compound 6 was synthesized from ketone 5 directly treated with phenylsulfenyl chloride in the presence of triethylamine. These synthetic procedures is only 8 steps, less than currently reported in the literature, but more suitable for industrial process. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 吡啶 、 双氧水 、 六氟丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3-(ethylenedioxy)estra-5,10-epoxy-9(11)-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTROGEN RECEPTOR IMAGING AGENTS
  [FR] AGENTS D'IMAGERIE D'UN RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES

  摘要：

  提供了用于分子成像表达雌激素受体的细胞的化合物。还提供了用于制备这些化合物的中间体以及使用模块收敛策略制备这些化合物的方法。此外，描述了制备这些中间体的方法，以及使用这些化合物作为成像剂在受试者中诊断疾病的方法。

  公开号：

  WO2014093378A1

文献信息

• Novel method and intermediates for preparing 19-norsteroid compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040229853A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The subject of the invention is a method for preparing compounds of general formula (I): 1 in which A, Z, R 3 are as defined in the description, and the intermediate compounds for carrying out this method.

  本发明的主题是一种制备一般式(I)化合物的方法：其中A、Z、R3如描述中所定义，并用于执行该方法的中间化合物。
• NOVEL METHOD AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 19-NORSTEROID COMPOUNDS
  申请人：Prat Denis

  公开号：US20110046402A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The subject of the invention is a method for preparing compounds of general formula (I): in which A, Z, R 3 are as defined in the description, and the intermediate compounds for carrying out this method.

  本发明的主题是一种制备一般式（I）化合物的方法：其中A，Z，R3如描述中所定义，并用于执行该方法的中间化合物。
• Industrial Synthesis of 4-Chloro,11β-arylestradiol: How to Circumvent a Poor Diastereoselectivity
  作者：Denis Prat、Françoise Benedetti、Gilles Franc Girard、Lahlou Nait Bouda、John Larkin、Christian Wehrey、Jacques Lenay

  DOI：10.1021/op0341622

  日期：2004.3.1

  An industrial synthesis of 11beta-arylestrone derivatives is described, based on the conjugate opening of a mixture of allylic 5(10)-alpha and -beta epoxides by an aryl cuprate generated catalytically, followed by hydrolysis and subsequent aromatisation of the isomeric mixture of arylation products. An original method for selective 4-chlorination of estrone derivatives is also described.
• Steroids. 2014, 84, 78-83
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAU PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE PREPARATION DE COMPOSES 19-NOR-STEROÏDES
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1622925B1

  公开（公告）日：2011-03-09