3,3,20,20-bis(ethylene-dioxy)-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene | 54201-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3,20,20-bis(ethylene-dioxy)-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene
• 英文别名: 3,20-Bis(ethylenedioxy)-19-norpregna-5(10),9(11)-dien-17-ol；(8S,13S,14S,17R)-13-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 54201-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: VTRLTZGPHRKHDY-MDAIXWLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,20,20-bis(ethylene-dioxy)-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸乌利司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸乌利司他的合成方法，所述方法包括下列步骤：1)孕诺二烯醇在乙二醇、对甲苯磺酸、原甲酸三甲酯作用下生成化合物VI；2)化合物VI经双氧水氧化得到化合物VII；3)化合物VII与4‑(N,N‑二甲基氨基)苯基溴化镁格氏试剂反应得到化合物VIII；4)化合物VIII水解得到化合物IX；5)化合物IX与冰醋酸、醋酸酐在1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐、4‑二甲胺基吡啶、高氯酸铁的催化作用下反应得醋酸乌利司他。该方法中，由乌利司他获得醋酸乌利司他的反应条件相对温和，不易产生脱甲基乌利司他或氮氧化乌利司他，生产过程更可控。

  公开号：

  CN107629107B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene 在 tetra-n-butylphosphonium benzimidazolate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3,3,20,20-bis(ethylene-dioxy)-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法

  摘要：

  本发明提供一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法，以化合物2为起始原料，在溶剂中与与乙炔反应上炔基形成炔醇化合物中间体3，再经离子液体和CO2催化下与水发生水合反应得到中间体4，中间体4经过羰基保护得到中间体5，中间体5再经过双键环氧化、格式反应、脱羰基保护及乙酰化得到高纯度的醋酸乌利司他。该方法绿色环保，步骤便，条件温和，溶剂可回收循环利用，成本低、易于放大，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111349137A

文献信息

• 一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN111018935A

  公开（公告）日：2020-04-17

  一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：1)氰基反应3‑缩酮物(I)溶解于乙酸乙酯，加入丙酮氰醇，三乙胺反应得17‑氰醇物(II)；2)保护反应，17‑氰醇物(II)湿品，加入二氯甲烷，咪唑，硅烷化试剂，在20～25℃保温至原料反应完全，得保护物(III)，3)甲基化反应，保护物(III)湿品，加入醚类溶剂，控温‑10～5℃，滴加甲基锂溶液，控温‑40～5℃反应至原料反应完全，得甲基化物(IV‑1)溶液，4)缩酮反应甲基化物(IV‑1)溶液加入乙二醇，原甲酸三乙酯，对甲苯磺酸(PTS)，在20～25℃保温反应至原料反应完全，得双缩酮物(V)。
• Method for preparing ulipristal acetate and key intermediate thereof
  申请人：Utopharm(Shanghai) Co., Ltd

  公开号：US20140296510A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A method as well as new intermediates for preparing Ulipristal acetate (a compound I) and a method for preparing the new intermediates are provided. The intermediate in a constitutional formula IV is conductive to reacting with methyl lithium or methyl Grignard reagent, a protective group is easy to be removed after a reaction, side reactions are few, a mid-term treatment is simple, the reagents used are cheap, costs are low and a yield is high, if a compound in a constitutional formula V is obtained by the reaction of a compound in a constitutional formula III and the intermediate in the constitutional formula IV, the yield of a two-step reaction is 75%, a purity is above 98%. wherein R is defined in the specification.

  提供了一种制备乌利普利斯特酸乙酯（化合物I）的新方法以及新中间体的方法。在结构式IV中的中间体有利于与甲基锂或甲基格氏试剂反应，反应后易于去除保护基，副反应较少，中期处理简单，所使用的试剂便宜，成本低且产率高，如果通过结构式III中的化合物与结构式IV中的中间体的反应获得结构式V中的化合物，则两步反应的产率为75％，纯度高于98％。其中R在规范中有定义。
• 醋酸乌利司他关键中间体3,20-双(亚乙二氧 基)-19-去甲孕甾-5,9-二烯-17-醇的合成方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN103130862B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种醋酸乌利司他关键中间体3，20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5，9-二烯-17-醇的新合成方法。本发明以市场易得的三缩酮上17位羰基与三甲基硅化腈反应，一步得到稳定的得到17位氰醇硅醚化合物；利用甲基格式试剂与氰基反应得到的底物，用盐酸水解，得到本发明的关键中间体孕诺二烯醇，孕诺二烯醇与乙二醇反应得到本发明的目标分子。本发明工艺简单、反应条件易控制、反应收率高、环境污染少。
• 醋酸乌利司他中间体及其制备方法
  申请人：上海创诺医药集团有限公司

  公开号：CN103804456B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及醋酸乌利司他中间体及其制备方法。具体地，本发明公开了多种用于制备3,3,20,20‑双(亚乙二氧基)‑17α‑羟基‑19‑去甲孕甾‑5(10),9(11)‑二烯(即式VII化合物)的中间体及其制备方法，所述中间体的结构如本文式I、式II、式III、式IV或式V所示。本发明还公开了一种采用上述中间体用于制备式VII化合物的方法。该方法原料易得，反应条件温和，收率高，成本较低，且反应过程中副产物少，目标产物纯度高，适合工业化生产。
• 制备醋酸优力司特双缩酮的方法
  申请人：台州仙琚药业有限公司

  公开号：CN109053846B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种制备醋酸优力司特双缩酮的方法，以二羟黄体酮脱氢物1为原料制备甾体重要中间体醋酸优力司特双缩酮8，反应式如下：本发明以二羟黄体酮脱氢物1为起始原料，通过7步反应，以65％以上的重量总收率得到醋酸优力司特双缩酮，反应简单，选择性好，适合工业化生产。