6-氯烟酸叔丁酯 | 115309-57-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯烟酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-chloronicotinate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloropyridine-3-carboxylate；tert-butyl 2-chloro-5-pyridinecarboxylate
• CAS: 115309-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: OFRLMTIBUAXBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  270.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟酸叔丁酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到tert-butyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient one-pot amination of carboxylate-substituted nitrogen-containing heteroaryl chlorides via Staudinger reaction

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of tert-butyl 6-aminonicotinate (5) is described. The key transformation involves displacement of the chloro group in tert-butyl 6-chloronicotinate (2) with azide followed by a Staudinger reaction. The scope of this methodology is further extended for the synthesis of a series of carboxylate-substituted heteroaryl amines. In particular, we synthesized tert-butyl carboxylate-substituted amino-pyridine, -pyridazine, and -pyrazine. In addition to one-pot conversion, short reaction time, simplicity of operation, ease of purification, and good yields are the key advantages of this methodology. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.027
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氯烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7 -triazaspiro [4.4] non-7-yl]烟酸，一种有效的LFA-1 / ICAM抑制剂

  摘要：

  有效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7-三氮杂螺描述了[4.4]非-7-基]烟酸1。这一新工艺涉及原位保护6-氯烟酸三甲基甲硅烷基酯，然后与螺环乙内酰脲核心2偶联，以一锅脱保护和最终API重结晶后，目标产品的总收率为89％。

  DOI：

  10.1021/op100104z

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180016267A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula I defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的I式化合物既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188938A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart ( e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMME MODULATEURS DU ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015052675A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORyt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或病况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。